2'-deoxycytidine N3-oxide | 137017-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2'-deoxycytidine N3-oxide
• 英文别名: 4-amino-1-(4-hydroxy-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one 3-oxide；2'-deoxycytidine N₃-oxide
• CAS: 137017-42-6
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₅
• 分子量: 243.219
• InChiKey: COEGMWHCFBGCHT-SHYZEUOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  124.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 2'-deoxycytidine N3-oxide 在 甲醇 、 lithium hydride 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-(4-hydroxy-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 4-(O-benzyloxime)
  参考文献：
  名称：

  15 N 3-标记的胞嘧啶核苷的一种新的高效合成方法：胞苷N 3-氧化物的Dimroth重排

  摘要：

  在三个反应步骤中，由苄基溴在过量甲醇甲醇存在下，处理由适当的未保护尿苷制备的15 N 4标记的胞苷N 3-氧化物和15 N 4标记的2'-脱氧胞苷N 3-氧化物即使在温和的条件下，其Dimroth重排的顺利发生也导致相应的15 N 3标记的尿苷4- O-苄基肟，它们很容易经历还原性N - O键断裂，得到所需的15 N 3标记的胞嘧啶核苷具有很高的总收率。

  DOI：

  10.1021/jo0486241
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到2'-deoxycytidine N3-oxide
  参考文献：
  名称：

  15 N 3-标记的胞嘧啶核苷的一种新的高效合成方法：胞苷N 3-氧化物的Dimroth重排

  摘要：

  在三个反应步骤中，由苄基溴在过量甲醇甲醇存在下，处理由适当的未保护尿苷制备的15 N 4标记的胞苷N 3-氧化物和15 N 4标记的2'-脱氧胞苷N 3-氧化物即使在温和的条件下，其Dimroth重排的顺利发生也导致相应的15 N 3标记的尿苷4- O-苄基肟，它们很容易经历还原性N - O键断裂，得到所需的15 N 3标记的胞嘧啶核苷具有很高的总收率。

  DOI：

  10.1021/jo0486241

文献信息

• Oxidation of Cytosine and 5-Methylcytosine Nucleosides and 5-Methyl-2′-deoxycytidine 5′-Monophosphate with Peroxosulfate Ions
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1246/cl.1991.1591

  日期：1991.9

  Reaction of 5-methylcytosine nucleosides and nucleotide with Na2S2O8 resulted in an oxidation of the 5-methyl group, while treatment of them and cytosine nucleosides with KHSO5 gave the corresponding N3-oxides.

  5-甲基胞嘧啶核苷和核苷酸与 Na2S2O8 反应导致 5-甲基基团氧化，而用 KHSO5 处理它们和胞嘧啶核苷产生相应的 N3-氧化物。