(6R,6'R)-6,6'-(ethene-1,2-diyl)bis[5,6-dihydro-2H-pyran-2-one] | 1220994-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6R,6'R)-6,6'-(ethene-1,2-diyl)bis[5,6-dihydro-2H-pyran-2-one]
• CAS: 1220994-41-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: QRFOJCJHQGFRRQ-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-vinyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 (2S,3S,4S,5R)-hept-6-ene-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(6R,6'R)-6,6'-(ethene-1,2-diyl)bis[5,6-dihydro-2H-pyran-2-one]
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-anamarine via cross-metathesis protocol

  摘要：

  A convergent stereoselective total synthesis of (+)-anamarine via cross-metathesis (CM) protocol starting from 2-butyn-1,4-diol and vinyl lactone is reported. Other key features of the strategy include the use of Sharpless asymmetric epoxidation, Sharpless dihydroxylation, and Red-Al reduction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.077

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Cryptocaryalactone and of a Diastereoisomer of (+)-Strictifolione<i>via</i>Ring-Closing Metathesis (RCM) and Olefin Cross-Metathesis (CM)
  作者：Gowravaram Sabitha、Bhaskar Vangala、S. Siva Sankara Reddy、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/hlca.200900170

  日期：2010.2

  Ring‐closing metathesis (RCM) and olefin cross‐metathesis (CM) reactions were used as the key steps for the synthesis of (+)‐cryptocaryalactone (1) and the first synthesis of the diastereoisomer 3 of (+)‐strictifolione, starting from the commercially available L‐malic acid (=(2S)‐2‐hydroxybutanedioic acid).

  开环易位（RCM）和烯烃交叉复分解（CM）反应被用作合成（+）-隐芳内酯（1）和（+）-strictifolione非对映异构体3的第一个合成的关键步骤，从开始来自市售的L-苹果酸（=（2 S）-2-羟基丁二酸）。