(S)-2-[N-(3,4-dimethoxybenzyl)-N-methyl]amino-2-phenylacetaldehyde | 204395-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[N-(3,4-dimethoxybenzyl)-N-methyl]amino-2-phenylacetaldehyde
• 英文别名: (2S)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl-methylamino]-2-phenylacetaldehyde
• CAS: 204395-63-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: PTYSZSAZLMGOIX-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[N-(3,4-dimethoxybenzyl)-N-methyl]amino-2-phenylacetaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (+)-(3S,4S)-6,7-dimethoxy-4-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A contribution to the asymmetric synthesis of isoquinolines: Concise stereoselective approach to (3S,4S)-6,7-dimethoxy-4-hydroxy-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

  摘要：

  A highly efficient stereoselective synthesis of (3S,4S)-6,7-dimethoxy-4-hydroxy-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 8 (e.e.=96%) starting from enantiomerically pure imine 3 is reported. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00607-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(3,4-dimethoxybenzylamino)-2-phenylethanol 在 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-2-[N-(3,4-dimethoxybenzyl)-N-methyl]amino-2-phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A contribution to the asymmetric synthesis of isoquinolines: Concise stereoselective approach to (3S,4S)-6,7-dimethoxy-4-hydroxy-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

  摘要：

  A highly efficient stereoselective synthesis of (3S,4S)-6,7-dimethoxy-4-hydroxy-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 8 (e.e.=96%) starting from enantiomerically pure imine 3 is reported. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00607-1