Methyl 2-O-acetyl-5-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-altrofuranoside | 121408-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-O-acetyl-5-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-altrofuranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S)-2-methoxy-4-methyl-5-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 121408-73-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: SIPBRKVIIAUSAX-XYFLEOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-O-acetyl-5-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-altrofuranoside 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-O-Benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-D-altrofuranose
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Protected D-altro- and D-galacto-3,6-Dideoxy-3-C-methylhexoses; Key Intermediates of a Rifamycin S Synthesis

  摘要：

  用于利福霉素S ansa链的Kinoshita合成的标题化合物的两种特定衍生物是通过从(R)-乳酸异丁酯全合成来制备的。确定了适当的 α-D-allo- 和 β-D-talofuranosides 中 2-羟基反转的最佳条件，通过高羟醛反应，只需几个步骤即可从 (R)-2-benzyloxypropanal 获得，与α-金属化(E)-2-丁烯基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27160
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-allofuranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 Methyl 2-O-acetyl-5-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-altrofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Protected D-altro- and D-galacto-3,6-Dideoxy-3-C-methylhexoses; Key Intermediates of a Rifamycin S Synthesis

  摘要：

  用于利福霉素S ansa链的Kinoshita合成的标题化合物的两种特定衍生物是通过从(R)-乳酸异丁酯全合成来制备的。确定了适当的 α-D-allo- 和 β-D-talofuranosides 中 2-羟基反转的最佳条件，通过高羟醛反应，只需几个步骤即可从 (R)-2-benzyloxypropanal 获得，与α-金属化(E)-2-丁烯基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27160

文献信息

• TARARA, GERHARD;HOPPE, DIETER, SYNTHESIS,(1989) N, C. 89-92
  作者：TARARA, GERHARD、HOPPE, DIETER

  DOI：——

  日期：——