4-[(2S)-2-环氧乙烷基甲氧基]苯乙酰胺 | 56715-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(2S)-2-环氧乙烷基甲氧基]苯乙酰胺
• 英文名称: (S)-2-(4-(3-chloro-2-hydroxypropoxy)phenyl)acetamide
• 英文别名: (S)-p-carbamoylmethylphenyl glycidyl ether；(S)-1-[p-(carbamoylmethyl)phenoxy]-2,3-epoxypropane；2-[4-[[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy]phenyl]acetamide
• CAS: 56715-12-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: SOGKXLVYZZXFTN-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2S)-2-环氧乙烷基甲氧基]苯乙酰胺 以90的产率得到S-(-)-阿替洛尔
  参考文献：
  名称：

  Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1997, 45, 412-414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Prop-2-enoxyphenyl)acetamide 生成 4-[(2S)-2-环氧乙烷基甲氧基]苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  JOHNSTONE, S. L.;PHILLIPS, G. T.;ROBERTSON, B. W.;WATTS, P. D.;BERTOLA, M+, BIOCATAL. ORG. MEDIA: PROC. INT. SYMP., WAGENINGEN, 7-10 DEC., 1986, AMST+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of 3-amino-2-hydroxy-1-propyl ethers
  申请人：Daiso Co., Ltd.

  公开号：US06057476A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  A process for preparation of 3-amino-2-hydroxy-1-propyl ether of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, or substituted or unsubstituted heterocyclic ring, R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl, or may form a ring together with an adjacent nitrogen atom, which ring may be interrupted with nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom, which is characterized in reacting an epoxy compound of the formula ##STR2## wherein X is halogen, in the presence of a fluoride salt, with an alcohol and then reacting an amine. According to the above method, an intermediates for synthesis of medicines is obtained in good yield and highly optical purity.

  一种制备式为##STR1##的3-氨基-2-羟基-1-丙基醚的方法，其中R.sup.1是取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基，或取代或未取代的杂环环，R.sup.2和R.sup.3是相同或不同的氢原子、取代或未取代的烷基，或者与相邻的氮原子一起形成环，该环可以被氮原子、氧原子或硫原子中断，其特征在于在存在氟化盐的情况下，将式为##STR2##的环氧化合物与醇反应，然后再与胺反应。根据上述方法，可以获得合成药物的中间体，收率高且光学纯度高。
• One Pot Synthesis Of (+⁻)/(S)-Atenolol And(+⁻)/(S)Propranolol By Employing Polymer Supported Reagent
  作者：Subhash V. Damle、Prashant N. Patil、Manikrao M Salunkhe

  DOI：10.1080/00397919908086148

  日期：1999.5

  (+/-)/(S)-Atenolol and (+/-)/( S)- propranolol were synthesized by using reaction of (+/-)/(S) -epichlorchydrin with polymer supported phenoxide anion followed by reaction with isopropylamine.

  (+/-)/(S)-阿替洛尔和(+/-)/(S)-普萘洛尔是通过将(+/-)/(S)-表氯醇与聚合物负载的苯酚根离子反应，随后与异丙基胺反应而合成的。
• A Practical Synthesis of Optically Active Atenolol from Chiral Epichlorohydrin.
  作者：Kazuhiro KITAORI、Yoshikazu TAKEHIRA、Yoshiro FURUKAWA、Hiroshi YOSHIMOTO、, Junzo OTERA

  DOI：10.1248/cpb.45.412

  日期：——

  The synthesis of (R)- and (S)-atenolol (1) was achieved in two steps starting from p-hydroxyphenylacetamide (2). Both enantiomers of the glycidyl ether 4 were synthesized from 2 and (R)- and (S)-epichlorohydrin (3) using an alkali metal hydroxide and/or BTA (benzyltrimethylammonium chloride), respectively. Subsequent treatment of 4 with isopropylamine afforded atenolol (1) with excellent enantiomeric excess (>98% ee).

  从对羟基苯乙酰胺 (2) 开始，分两步合成 (R)-和 (S)-阿替洛尔 (1)。缩水甘油醚4的两种对映异构体分别使用碱金属氢氧化物和/或BTA（苄基三甲基氯化铵）由2和(R)-和(S)-表氯醇(3)合成。随后用异丙胺处理 4，得到具有优异对映体过量 (>98% ee) 的阿替洛尔 (1)。
• Process for producing atenolol of high optical purity
  申请人：Emcure Pharmaceuticals Limited

  公开号：US06982349B1

  公开（公告）日：2006-01-03

  The present invention relates to an improved process for producing optically active (S)-atenolol of formula (1) in high optical purity by reacting a phenol with an epichlorohydrin.

  本发明涉及一种改进的工艺，通过将苯酚与环氧氯丙烷反应，高光学纯度地制备式（1）的光学活性（S）-阿托品。
• Lipase-catalyzed green synthesis of enantiopure atenolol
  作者：Bharat Prasad Dwivedee、Saptarshi Ghosh、Jayeeta Bhaumik、Linga Banoth、Uttam Chand Banerjee

  DOI：10.1039/c4ra16365f

  日期：——

  A new green route is proposed for the synthesis of enantiopure atenolol (a β₁-blocker).

  提出了一种新的绿色合成途径，用于合成对映纯的阿替洛尔（一种β1受体阻滞剂）。