[(2S,3R,4S)-5-oxo-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)hexyl] benzoate | 1045730-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3R,4S)-5-oxo-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)hexyl] benzoate
• CAS: 1045730-67-3
• 化学式: C₄₁H₄₀O₇
• 分子量: 644.764
• InChiKey: JFUWVJWHNHTFRK-KQIHHXPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S)-5-oxo-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)hexyl] benzoate 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-2-methylene-hexane-1,3,4,5,6-pentaol
  参考文献：
  名称：

  以D-葡萄糖或L-山梨糖为原料合成戊烯胺和1-表戊烯胺的研究。

  摘要：

  从D-葡萄糖或L-山梨糖开始，并采用闭环复分解作为关键步骤，报道了两种合成途径形成瓦伦胺的碳环前体。据报道1-表戊烯胺的低产率合成。讨论了基于氮的早期引入而从第三种可能的方法流向缬草胺的结果。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.04.010
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-O-tetrabenzyl-L-sorbose 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 15.0h， 以85%的产率得到[(2S,3R,4S)-5-oxo-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)hexyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  以D-葡萄糖或L-山梨糖为原料合成戊烯胺和1-表戊烯胺的研究。

  摘要：

  从D-葡萄糖或L-山梨糖开始，并采用闭环复分解作为关键步骤，报道了两种合成途径形成瓦伦胺的碳环前体。据报道1-表戊烯胺的低产率合成。讨论了基于氮的早期引入而从第三种可能的方法流向缬草胺的结果。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.04.010

文献信息

• Studies on the synthesis of valienamine and 1-epi-valienamine starting from d-glucose or l-sorbose
  作者：Ian Cumpstey、Sebastian Gehrke、Sayeh Erfan、Riccardo Cribiu

  DOI：10.1016/j.carres.2008.04.010

  日期：2008.7

  Two synthetic routes to a carbocyclic precursor to valienamine are reported, starting from either D-glucose or L-sorbose and using ring-closing metathesis as a key step. A low-yielding synthesis of 1-epi-valienamine is reported. Results from an abortive third possible route to valienamine based on an early introduction of nitrogen are discussed.

  从D-葡萄糖或L-山梨糖开始，并采用闭环复分解作为关键步骤，报道了两种合成途径形成瓦伦胺的碳环前体。据报道1-表戊烯胺的低产率合成。讨论了基于氮的早期引入而从第三种可能的方法流向缬草胺的结果。