(1S,6S)-3-cyclopropyl-5,5-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-9-(2-phenylmethoxyethyl)-2,4-diazabicyclo[4.3.1]deca-3,8-diene | 1415047-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,6S)-3-cyclopropyl-5,5-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-9-(2-phenylmethoxyethyl)-2,4-diazabicyclo[4.3.1]deca-3,8-diene
• CAS: 1415047-12-9
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₃S
• 分子量: 492.682
• InChiKey: NRRNVDSLSVTOIL-BDYUSTAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-1,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene 、 chloroamine-T 、 环丙基腈 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以47%的产率得到(1S,6S)-3-cyclopropyl-5,5-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-9-(2-phenylmethoxyethyl)-2,4-diazabicyclo[4.3.1]deca-3,8-diene
  参考文献：
  名称：

  溴催化的乙烯基环丙烷和乙烯基环丁烷的串联串联开环/环化反应：无金属的[3 + 2 + 1] / [4 + 2 + 1]级联反应，用于手性Synthesis的合成和计算研究

  摘要：

  我们提出通过bromenium物种催化vinylcyclopropanes（VCP）的[3 + 2 + 1]级联环化的详细研究（BR δ +  X δ - ）原位产生的，其结果在手性二环脒在合成串联一锅操作。脒的形成涉及VCP厂商与溴开环X，然后与氯胺T进行Ritter型反应，并进行串联环化反应。该反应已进一步扩展至乙烯基环丁烷体系，并涉及使用相同试剂进行的[4 + 2 + 1]级联环化。通过仔细选择VCP和VCB可以产生对映体纯形式的双环[4.3.0]-，-[4.3.1]-和-[4.4.0] idine，证明了该方法的多功能性。在实验观察和DFT计算的基础上，提出了一种合理的机制来解释产物的形成和观察到的立体选择性。我们提出在环丙烷碳上存在π稳定的均碳正离子化是高立体选择性的原因。X）。从使用可极化连续体模型（PCM）溶剂化模型的固溶相（乙腈）计算中可以清楚地看出这一点，从中发现V

  DOI：

  10.1002/chem.201103556