(R)-1-acetyl-3-oleoylglycerol | 1208327-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (R)-1-acetyl-3-oleoylglycerol
• 英文别名: 1-acetyl-3-oleoyl-sn-glycerol；3-Aceto-1-olein, (R)-；[(2R)-3-acetyloxy-2-hydroxypropyl] (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 1208327-61-0
• 化学式: C₂₃H₄₂O₅
• 分子量: 398.583
• InChiKey: UDOOJTYHKCEVFS-GMAFFVFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-acetyl-3-oleoylglycerol 、 棕榈酰氯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以0.598 g的产率得到1-acetyl-2-palmitoyl-3-oleoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基化的C3-卤代醇是一类新型的受保护的结构单元，可进行甘油脂骨架的完全，区域和立体控制合成†

  摘要：

  我们提出了O-甲硅烷基化的C3-卤代醇[1（3）-O-甲硅烷基-2- O-酰基-， 1,2（2,3）-O-双（甲硅烷基）-和1（3）-O-酰基-2- O-甲硅烷基-3（1）-卤代-sn-甘油酯]作为甘油脂质结构总合成中的新Chirons。这些可以通过打开环氧乙烷 相应的戒指 缩水甘油基 衍生物和许可（i）碘的必要置换 羧酸盐 在......的存在下 邻三异丙基甲硅烷基（O -TIPS），Ø -叔丁基二（O -TBDMS），和邻酰基取代基；（ii）在适当的范围内进行选择性酰化甲硅烷氧基系统[例如，Ò -TBDMS或邻三乙基甲硅烷基（O -TES）]的单酯化卤代甘油酯；（iii）将O-甲硅烷基保护基（例如，O- TBDMS或O- TIPS ）直接交换为三氯乙酰基；（iv）将终端TBDMS组转换为相应的三氟乙酸盐在不影响O -TIPS-的情况下，邻酰基-和碘功能。上述转换可确保向各种其他难以访问的密钥中间方提供灵活的路由[例如，1

  DOI：

  10.1039/b915533c
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-2-trichloroacetyl-3-oleoyl-sn-glycerol 在 吡啶 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(R)-1-acetyl-3-oleoylglycerol
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基化的C3-卤代醇是一类新型的受保护的结构单元，可进行甘油脂骨架的完全，区域和立体控制合成†

  摘要：

  我们提出了O-甲硅烷基化的C3-卤代醇[1（3）-O-甲硅烷基-2- O-酰基-， 1,2（2,3）-O-双（甲硅烷基）-和1（3）-O-酰基-2- O-甲硅烷基-3（1）-卤代-sn-甘油酯]作为甘油脂质结构总合成中的新Chirons。这些可以通过打开环氧乙烷 相应的戒指 缩水甘油基 衍生物和许可（i）碘的必要置换 羧酸盐 在......的存在下 邻三异丙基甲硅烷基（O -TIPS），Ø -叔丁基二（O -TBDMS），和邻酰基取代基；（ii）在适当的范围内进行选择性酰化甲硅烷氧基系统[例如，Ò -TBDMS或邻三乙基甲硅烷基（O -TES）]的单酯化卤代甘油酯；（iii）将O-甲硅烷基保护基（例如，O- TBDMS或O- TIPS ）直接交换为三氯乙酰基；（iv）将终端TBDMS组转换为相应的三氟乙酸盐在不影响O -TIPS-的情况下，邻酰基-和碘功能。上述转换可确保向各种其他难以访问的密钥中间方提供灵活的路由[例如，1

  DOI：

  10.1039/b915533c

文献信息

• Pheromone synthesis. Part 255: Synthesis and GC–MS analysis of pheromonal triacylglycerols of male Drosophila fruit flies
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.049

  日期：2014.9

  Pheromonal triacylglycerols and their analogs, 1A, 1B, 2A, 2B, 3A, 3B, and 3C, of male Drosophila fruit flies were synthesized and analyzed by GC-MS. Their GC retention times were found to be a reliable measure to analyze and identify these triacylglycerols with acetyl, oleoyl and tigloyl groups, although the stereoand regioisomers of 1 (1A and 1B), 2 (2A and 213), and 3 (3A, 3B, and 3C) could not be distinguished from each other by MS alone. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.