(20R)-7-Nor-5α-pregnane-3α,20-diyl 20-benzoate 3-formate | 251984-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (20R)-7-Nor-5α-pregnane-3α,20-diyl 20-benzoate 3-formate
• 英文别名: [(1R)-1-[(3S,3aS,5aS,5bS,8R,9aS,10aR,10bS)-8-formyloxy-3a,5b-dimethyl-1,2,3,4,5,5a,6,7,8,9,9a,10,10a,10b-tetradecahydrocyclopenta[a]fluoren-3-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 251984-51-7
• 化学式: C₂₈H₃₈O₄
• 分子量: 438.607
• InChiKey: VDGGFCRSCHPDCW-GZNVBANASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-7-Nor-5α-pregnane-3α,20-diyl 20-benzoate 3-formate 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以79%的产率得到(20R)-3α-Hydroxy-7-nor-5α-pregnan-20-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Epalons: Synthesis of 7-Norallopregnanolone

  摘要：

  化合物2是从(20R)-孕-5-烯-3β,20-二酰基 3-醋酸酯 20-苯甲酸酯(3)经由(20R)-3β-乙酰氧基-20-苯甲酰氧基-5-氧代-5,6-脱环孕烷-6-酸(5)和(20R)-3β-乙酰氧基-20-苯甲酰氧基-7-去-5β,6α-孕烷-6,5-碳酸内酯(6)制备而来。中间体7-去孕-5-烯衍生物-(20R)-7-去孕-5-烯-3β,20-二酰基 3-醋酸酯 20-苯甲酸酯(7)使用生成状态下的二亚胺氢化。在碳C-3处的构型反转是通过(20R)-7-去-5α-孕烷-3β,20-二酰基 3-对甲苯磺酸酯 20-苯甲酸酯(12)和(20R)-7-去-5α-孕烷-3α,20-二酰基 20-苯甲酸酯 3-甲酸酯(13)实现的。

  DOI：

  10.1135/cccc19991471
• 作为产物：
  描述：

  (20R)-5,6β-Dihydroxy-5α-pregnane-3β,20-diyl 3-acetate 20-benzoate 在 盐酸 、 jones reagent 、 苯甲酰氯 、 对甲苯磺酰肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (20R)-7-Nor-5α-pregnane-3α,20-diyl 20-benzoate 3-formate
  参考文献：
  名称：

  Epalons: Synthesis of 7-Norallopregnanolone

  摘要：

  化合物2是从(20R)-孕-5-烯-3β,20-二酰基 3-醋酸酯 20-苯甲酸酯(3)经由(20R)-3β-乙酰氧基-20-苯甲酰氧基-5-氧代-5,6-脱环孕烷-6-酸(5)和(20R)-3β-乙酰氧基-20-苯甲酰氧基-7-去-5β,6α-孕烷-6,5-碳酸内酯(6)制备而来。中间体7-去孕-5-烯衍生物-(20R)-7-去孕-5-烯-3β,20-二酰基 3-醋酸酯 20-苯甲酸酯(7)使用生成状态下的二亚胺氢化。在碳C-3处的构型反转是通过(20R)-7-去-5α-孕烷-3β,20-二酰基 3-对甲苯磺酸酯 20-苯甲酸酯(12)和(20R)-7-去-5α-孕烷-3α,20-二酰基 20-苯甲酸酯 3-甲酸酯(13)实现的。

  DOI：

  10.1135/cccc19991471

文献信息

• Epalons: Synthesis of 7-Norallopregnanolone
  作者：Alexander Kasal

  DOI：10.1135/cccc19991471

  日期：——

  The title compound 2 was prepared from (20R)-pregn-5-ene-3β,20-diyl 3-acetate 20-benzoate (3) via (20R)-3β-acetoxy-20-benzoyloxy-5-oxo-5,6-secopregnan-6-oic acid (5) and (20R)-3β-acetoxy-20-benzoyloxy-7-nor-5β,6α-pregnane-6,5-carbolactone (6). An intermediate 7-norpregn-5-ene derivative - (20R)-7-norpregn-5-ene-3β,20-diyl 3-acetate 20-benzoate (7) - was hydrogenated using diimide in statu nascendi. The inversion of configuration at carbon C-3 was carried out via (20R)-7-nor-5α-pregnane-3β,20-diyl 3-tosylate 20-benzoate (12) and (20R)-7-nor-5α-pregnane-3α,20-diyl 20-benzoate 3-formate (13).

  化合物2是从(20R)-孕-5-烯-3β,20-二酰基 3-醋酸酯 20-苯甲酸酯(3)经由(20R)-3β-乙酰氧基-20-苯甲酰氧基-5-氧代-5,6-脱环孕烷-6-酸(5)和(20R)-3β-乙酰氧基-20-苯甲酰氧基-7-去-5β,6α-孕烷-6,5-碳酸内酯(6)制备而来。中间体7-去孕-5-烯衍生物-(20R)-7-去孕-5-烯-3β,20-二酰基 3-醋酸酯 20-苯甲酸酯(7)使用生成状态下的二亚胺氢化。在碳C-3处的构型反转是通过(20R)-7-去-5α-孕烷-3β,20-二酰基 3-对甲苯磺酸酯 20-苯甲酸酯(12)和(20R)-7-去-5α-孕烷-3α,20-二酰基 20-苯甲酸酯 3-甲酸酯(13)实现的。