2-acetamido-1-phenylseleno-octane | 77037-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-1-phenylseleno-octane
• 英文别名: N-(1-phenylselanyloctan-2-yl)acetamide
• CAS: 77037-09-3
• 化学式: C₁₆H₂₅NOSe
• 分子量: 326.341
• InChiKey: YIAPNEMVQSTSBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-1-phenylseleno-octane 在 苯基硒基三氟甲烷磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以71%的产率得到4-hexyl-2-methyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  苯甲烯基三氟甲磺酸酯促进的分子内亲核去硒烯化反应。邻氨基氨基醇前体的立体定向合成。

  摘要：

  用亲电子亚硒化剂活化后，邻位叠氮基硒化物的苯基硒基含有内部的氧或氮亲核取代基，容易发生分子内亲核取代，得到叠氮基取代的杂环化合物。这种分子内取代发生在带有硒原子的碳原子上的构型反转的情况下。从乙酰氨基硒化物和氨基甲酸酯硒化物开始，已经开发了邻位氨基醇前体恶唑啉和恶唑烷-2-酮的立体控制合成。

  DOI：

  10.1021/jo960866g
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenylselenide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-acetamido-1-phenylseleno-octane
  参考文献：
  名称：

  取代反应的立体化学通过保持由2 pyridylseleno组：一个episelenonium离子对由phenylseleno组的加扰

  摘要：

  当使用2-吡啶基硒烯（2-PySe）基团时，发现了在位于位于芳基硒烯基团的β上的碳原子上的取代过程中保持构型的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c39890000530

文献信息

• Oxidative Cleavage of Diselenide by<i>m</i>-Nitrobenzenesulfonyl Peroxide. Novel Method for the Electrophilic Benzeneselenenylations of Olefins and Aromatic Rings
  作者：Masato Yoshida、Shuichi Sasage、Kyoko Kawamura、Takashi Suzuki、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1246/bcsj.64.416

  日期：1991.2

  acetic acid, phenol, and anisole could be employed; oxyselenenylated ((Remark: Graphics omitted.) : R=H, Me, Ac, and Ph) and arylselenenylated ((Remark: Graphics omitted.) : R=H and Me) adducts were afforded. Phenol gave oxyselenenylated products in cyclohexene or 1-octene and arylselenenylated products in styrene. Efficient intramolecular cyclizations of unsaturated alcohols and carboxylic acids were

  发现二苯基二硒化物通过用间硝基苯磺酰过氧化物处理很容易转化为间硝基苯磺酸苯硒基酯 (PhSeOSO2C6H4NO2-m)。当如此形成的硒基磺酸盐在各种亲核试剂的存在下与烯烃如环己烯、1-辛烯或苯乙烯原位反应时，得到苯硒基基团和亲核试剂的加合物。亲核试剂水、甲醇、乙酸、苯酚和苯甲醚均可使用；得到氧硒烯化（（备注：省略图示。）：R=H、Me、Ac 和 Ph）和芳​​基硒酰化（（备注：图示省略。）：R=H 和 Me）加合物。苯酚在环己烯或 1-辛烯中生成氧化硒化产物，在苯乙烯中生成芳基硒化产物。不饱和醇和羧酸的有效分子内环化同样通过磺酸硒进行，得到相应的苯硒化环醚和内酯。硒基磺酸盐也被发现是一种高...
• Phenylseleno-lactonization of olefinic nitriles promoted byperoxydisulphate ion oxidation of diphenyl diselenide
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Donatella Bartoli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89150-x

  日期：1989.1

  The oxidation of diphenyl diselenide with ammonium peroxydisulphate is a very simple and efficient method to produce phenylselenium cations in the absence of nucleophilic counter ions. The reaction carried out in the presence of an olefin, in acetonitrile or propionitrile containing trifluoromethanesulphonic acid and water afforded the amidoselenenylation products in good yield. The intramolecular

  用过氧二硫酸铵氧化二苯二硒化物是一种在不存在亲核抗衡离子的情况下生产苯基硒阳离子的非常简单有效的方法。该反应在烯烃的存在下，在含有三氟甲磺酸和水的乙腈或丙腈中进行，以高收率得到了酰胺基亚硒基化产物。该反应的分子内形式，使用适当的不饱和腈作为起始产物，并以二恶烷为溶剂，采取了不同的路线，并以良好的收率得到了苯基硒代内酯。这种新的硒诱导的闭环反应通过羟基硒烯基化产物的初始形成而进行，其中羟基被认为是分子内协助氰基的水解。
• Anodic acetamidoselenation of alkenes
  作者：Alan Bewick、David E. Coe、Geoffrey B. Fuller、John M. Mellor

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80190-0

  日期：1980.1

  Anodic oxidation of diphenyldiselenide in acetonitrile in the presence of an alkene gives acetamidoselenides.

  在烯烃存在下在乙腈中对二苯二硒化物进行阳极氧化，可得到乙酰胺化硒化物。
• Amidoselenation of olefins and its utilization for synthesis of allylic amides
  作者：Akio Toshimitsu、Toshiaki Aoai、Hiroto Owada、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1021/jo00336a021

  日期：1981.11
• Yoshida, Masato; Satoh, Naomi; Kamigata, Nobumasa, Chemistry Letters, 1989, p. 1433 - 1436
  作者：Yoshida, Masato、Satoh, Naomi、Kamigata, Nobumasa

  DOI：——

  日期：——