cyclopent-2-enylphenylmethanol | 196876-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclopent-2-enylphenylmethanol
• 英文别名: cyclopent-2-en-1-yl(phenyl)methanol
• CAS: 196876-95-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: BSOVLMYJFMOKCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopent-2-enylphenylmethanol 在 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-phenyl-6-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  肟激进晋升双加氧，Oxyamination，和烯的Diamination：异恶唑啉和循环硝酮的合成

  摘要：

  出速度：分子内除了肟基团到CC键的通过使用DEAD和TEMPO，得到4,5- dihydroisoxazoles作为结果实现一个C  O键形成，5-外-trig环化。γ，δ不饱和酮肟也反应至C，得到环状硝酮 N键的形成。这些反应为未活化烯烃的邻位双官能化提供了一种无金属的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201203799
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-1,3-溴-(7CI,9CI) 、 苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cyclopent-2-enylphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  肟激进晋升双加氧，Oxyamination，和烯的Diamination：异恶唑啉和循环硝酮的合成

  摘要：

  出速度：分子内除了肟基团到CC键的通过使用DEAD和TEMPO，得到4,5- dihydroisoxazoles作为结果实现一个C  O键形成，5-外-trig环化。γ，δ不饱和酮肟也反应至C，得到环状硝酮 N键的形成。这些反应为未活化烯烃的邻位双官能化提供了一种无金属的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201203799

文献信息

• Iminoxyl Radical-Promoted Dichotomous Cyclizations: Efficient Oxyoximation and Aminooximation of Alkenes
  作者：Xie-Xue Peng、Yun-Jing Deng、Xiu-Long Yang、Lin Zhang、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/ol502258n

  日期：2014.9.5

  A novel iminoxyl radical-involved metal-free approach to vicinal oxyoximation and aminooximation of unactivated alkenes is developed. This method utilizes the dichotomous reactivity of the iminoxyl radical to furnish a general difunctionalization on alkenes using simple tert-butyl nitrite (TBN) as the iminoxyl radical initiator as well the carbon radical trap. By using this protocol, oxime featured 4,5-dihydroisoxazoles and cyclic nitrones were facilely prepared from beta,gamma- and gamma,delta-unsaturated ketoximes, respectively.
• Marshall, Raymond L.; Muderawan, I. Wayan; Young, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 5, p. 957 - 962
  作者：Marshall, Raymond L.、Muderawan, I. Wayan、Young, David J.

  DOI：——

  日期：——
• Photocycloaddition of benzaldehyde to cyclic olefins: electronic control of endo stereoselectivity
  作者：Axel G. Griesbeck、Stefan Stadtmueller

  DOI：10.1021/ja00159a079

  日期：1990.1
• GRIESBECK, AXEL G.;STADTMULLER, STEFAN, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 1281-1283
  作者：GRIESBECK, AXEL G.、STADTMULLER, STEFAN

  DOI：——

  日期：——