Bis(4-fluorophenyl)(3-hydroxy-2-naphthyl)methanol | 82378-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Bis(4-fluorophenyl)(3-hydroxy-2-naphthyl)methanol
• 英文别名: γ--β-naphthol；3-(bis(4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)naphthalen-2-ol；3-[bis(4-fluorophenyl)-hydroxymethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 82378-95-8
• 化学式: C₂₃H₁₆F₂O₂
• 分子量: 362.376
• InChiKey: CVOAPOKJMWVNNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(4-fluorophenyl)(3-hydroxy-2-naphthyl)methanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 101.0h， 生成 sodium;(3R,5S)-6-[3-[bis(4-fluorophenyl)methyl]-1-methylnaphthalen-2-yl]oxy-3,5-dihydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  新型HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物活性。3.6-苯氧基-3，5-二羟基己酸的内酯。

  摘要：

  这些化合物中的每一种在口服给予狗后仅具有中等活性（表VI）。向大鼠口服给药后，化合物di-11ii（一种普罗布考和HMG-CoA还原酶抑制剂的结构元素的混合物）比普罗布考更好地降低了血清脂蛋白并提高了HDL / LDL比（表VII）。HMG-CoA还原酶抑制剂11ll和酚结构单元8，特别是8jj和8kk，在体外抑制LDL氧化（表VIII）。苯氧基型抑制剂11的化学结构-活性关系（表IX）和药理特性与已知的HMG-CoA还原酶抑制剂不同。HMG-CoA还原酶抑制剂11ll和酚结构单元8，特别是8jj和8kk，在体外抑制LDL氧化（表VIII）。苯氧基型抑制剂11的化学结构-活性关系（表IX）和药理特性与已知的HMG-CoA还原酶抑制剂不同。HMG-CoA还原酶抑制剂11ll和酚结构单元8，特别是8jj和8kk，在体外抑制LDL氧化（表VIII）。苯氧基型抑制剂11的化学结构-活性关系（表IX

  DOI：

  10.1021/jm00114a004
• 作为产物：
  描述：

  对溴氟苯 、 3-羟基-2-萘甲酸甲酯 在 magnesium 作用下， 以78%的产率得到Bis(4-fluorophenyl)(3-hydroxy-2-naphthyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Pisova, Milena; Soucek, Milan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 3, p. 838 - 842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NaHSO₄/SiO₂ catalyzed generation of <i>o</i>-quinone/ <i>o</i>-thioquinone methides: synthesis of arylxanthenes/ arylthioxanthenes <i>via</i> oxa-6π-electrocyclization
  作者：Muthupandi Karthick、Edwin Konikkara Abi、Nagamalla Someshwar、Savarimuthu Philip Anthony、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/d0ob01868f

  日期：——

  molecules of natural and biological significance. Among several synthetic protocols, the acid catalyzed generation of ortho-quinone methides from suitably substituted phenols is a promising method for further exploitation in organic synthesis. Such an interesting reactive species is conveniently employed in the synthesis of conformationally restricted triarylmethane derivatives such as 12/9-arylxanth

  邻醌甲基化物是一种非常活泼的瞬态中间体，已成功用于合成具有天然和生物学意义的复杂有机分子。在几种合成方案中，从适当取代的酚中酸催化生成邻醌甲基化物是进一步开发有机合成的有前景的方法。这种有趣的活性物质可方便地用于使用 SiO 2 -NaHSO 4分别从对称/不对称 2-(羟基二芳基甲基)苯酚/苯硫酚开始合成构象受限的三芳基甲烷衍生物，例如 12/9-芳基氧杂蒽/芳基噻吨. 使用该方案以 52% 至 96% 的收率获得了构象受限的 12/9-芳基氧杂蒽/芳基硫氧杂蒽，这被认为涉及形成邻醌甲基化物，然后在高温下进行电环闭合和异构化。对酸性介质中选定示例的光物理研究表明，通过氢阴离子转移介导的 π 共轭黄嘌呤盐形成开启荧光，并表明其在生物成像和荧光传感器中的应用潜力。
• PISOVA, M.;SOUCEK, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 3, 838-842
  作者：PISOVA, M.、SOUCEK, M.

  DOI：——

  日期：——