1-[1,3-benzothiazol-3(2H)-ylmethyl]-1H-1,2,3-benzotriazole | 499206-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-[1,3-benzothiazol-3(2H)-ylmethyl]-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: 3-(benzotriazol-1-ylmethyl)-2H-1,3-benzothiazole
• CAS: 499206-66-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄S
• 分子量: 268.342
• InChiKey: HNECODMNZBXRJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1,3-benzothiazol-3(2H)-ylmethyl]-1H-1,2,3-benzotriazole 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到3-ethyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  N-取代噻唑烷和二氢苯并噻唑的合成

  摘要：

  (4R)-3-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylmethyl)-1,3-thiazolane-4-carboxylate (6) 和 1-[1,3-benzothiazol-3(2H)- ylmethyl]-1H-1,2,3-benzotriazole (8) 很容易通过 L-半胱氨酸乙酯盐酸盐和 1-氨基苯硫酚分别与苯并三唑和甲醛反应制备。手性噻唑烷酯 7a-c 通过中间体 6 与有机锌衍生物的反应获得。用格氏试剂对 8 进行亲核取代得到 N-取代的二氢苯并噻唑 9a-c。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33636
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 聚合甲醛 、 2-氨基苯硫醇 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到1-[1,3-benzothiazol-3(2H)-ylmethyl]-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  N-取代噻唑烷和二氢苯并噻唑的合成

  摘要：

  (4R)-3-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylmethyl)-1,3-thiazolane-4-carboxylate (6) 和 1-[1,3-benzothiazol-3(2H)- ylmethyl]-1H-1,2,3-benzotriazole (8) 很容易通过 L-半胱氨酸乙酯盐酸盐和 1-氨基苯硫酚分别与苯并三唑和甲醛反应制备。手性噻唑烷酯 7a-c 通过中间体 6 与有机锌衍生物的反应获得。用格氏试剂对 8 进行亲核取代得到 N-取代的二氢苯并噻唑 9a-c。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33636

文献信息

• Synthesis of N-Substituted Thiazolidines and Dihydrobenzothiazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Sandeep K. Singh、Hai-Ying He

  DOI：10.1055/s-2002-33636

  日期：——

  Ethyl (4R)-3-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylmethyl)-1,3-thiazolane-4-carboxylate (6) and 1-[1,3-benzothiazol-3(2H)-ylmethyl]-1H-1,2,3-benzotriazole (8) were readily prepared by reactions of L-cysteine ethyl ester hydrochloride and 1-aminothiophenol with benzotriazole and formaldehyde, respectively. Chiral thiazolidine esters 7a-c were obtained by reactions of intermediate 6 with organozinc derivatives

  (4R)-3-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylmethyl)-1,3-thiazolane-4-carboxylate (6) 和 1-[1,3-benzothiazol-3(2H)- ylmethyl]-1H-1,2,3-benzotriazole (8) 很容易通过 L-半胱氨酸乙酯盐酸盐和 1-氨基苯硫酚分别与苯并三唑和甲醛反应制备。手性噻唑烷酯 7a-c 通过中间体 6 与有机锌衍生物的反应获得。用格氏试剂对 8 进行亲核取代得到 N-取代的二氢苯并噻唑 9a-c。