5-O-benzoyl-3-deoxy-3-<(benzyloxy)methyl>-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 130250-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzoyl-3-deoxy-3-<(benzyloxy)methyl>-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 5-O-benzyl-3-<(benzyloxy)methyl>-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose；5-O-benzoyl-3-C-(benzyloxymethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose；[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 130250-07-6
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆
• 分子量: 398.456
• InChiKey: WKYFZACPADJSGT-NXLVEIQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzoyl-3-deoxy-3-<(benzyloxy)methyl>-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到5-O-benzoyl-3-deoxy-3-<(benzyloxy)methyl>-α,β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  合成3'-脱氧-3'-羟甲基核糖核苷的新方法

  摘要：

  由1,2-异亚丙基-α-D-木呋喃糖（）合成1,2,5三-苯甲酰基-3-脱氧-3-[[（苄氧基）甲基]-α，gb-D-核呋喃糖（）总产量达到了37％。该化合物是用于合成新型3'-“支链”核苷类似物的适当取代的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94705-1
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-O-benzoyl-3-deoxy-3-<(benzyloxy)methyl>-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。147.含有氧杂环丁烷素A和（2 R，3 R）-2 - C-（腺嘌呤-9-基）-1,4-脱水-2,3-二脱氧-3-C-羟甲基-D-的DNA十二聚体的合成阿拉伯糖醇

  摘要：

  羟色胺A（1）和（2 R，3 R）-2 - C-（腺嘌呤-9-基）-1,4-脱水-2,3-二脱氧-3-C-羟基-甲基-D-阿拉伯糖醇（2），扩环的氧杂环丁烷类似物，被掺入DNA十二聚体中，5'-d（CGCG1ATTCGCG）-3'（II），5'-d（CGCGA 1 TTCGCG）-3'（III），5'-d （CGCG 2 ATTCGCG）-3'（IV）和5'-d（CGCGA 2 TTCGCG）-3'（V）。II，III，IV和V与母体十二聚体5'-d（CGCGAATTCGCG）-3'的热诱导跃迁（I在含有0.01 M磷酸钠（pH 7.0），0.02 M NaCl和6μM每个十二聚体的缓冲液中在260 nm处监测）。Tms的顺序为40°C（I）> 37°C（IV）> 36°C（V）> 34°C（II）> 32°C（III）。含有2的寡核苷酸比未经修饰的DNA十二聚体对蛇毒磷酸二酯酶的抵抗力更高（I）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00007-5

文献信息

• 3'-or 2'-hydroxymethyl substituted nucleoside derivatives for treatment of hepatites virus infections
  申请人：——

  公开号：US20020055483A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  The present invention relates to a composition for and a method of treating hepatitis B virus (HBV) infection, hepatitis C virus (HCV) infection, hepatitis D virus (HDV) infection or a proliferative disorder in a patient using an effective amount of a compound selected from the group consisting of formulas [I]- [IV] below and mixtures of two or more thereof: 1 wherein the substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising these compounds in combination with other HBV, HCV, or HDV agents is also disclosed.

  本发明涉及一种用于治疗患有乙型肝炎病毒（HBV）感染、丙型肝炎病毒（HCV）感染、丁型肝炎病毒（HDV）感染或患有增生性疾病的患者的组合物和方法，所述方法使用从下面的公式I-IV中选择的化合物或两个或两个以上化合物的混合物的有效量：其中，取代基如本文所定义。还公开了包含这些化合物与其他HBV、HCV或HDV药物组合的制药组合物。
• 3'-or 2'-hydroxymethyl substituted nucleoside derivatives for treatment of viral infections
  申请人：Pharmasset, Inc.

  公开号：EP1964569A2

  公开（公告）日：2008-09-03

  The present invention relates to a composition for and a method of treating hepatitis B virus (HBV) infection, hepatitis C virus (HCV) infection, hepatitis D virus (HDV) infection or a proliferative disorder in a patient using an effective amount of a compound selected from the group consisting of formulas (I)-(IV) below and mixtures of two or more thereof, wherein the substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising these compounds in combination with other HBV, HCV, or HDV agents is also disclosed.

  本发明涉及一种治疗乙型肝炎病毒（HBV）感染、丙型肝炎病毒（HCV）感染、丁型肝炎病毒（HDV）感染或患者增殖性疾病的组合物和方法，使用有效量的选自下式（I）-（IV）组成的组的化合物及其两种或两种以上的混合物，其中取代基如本文所定义。还公开了由这些化合物与其他 HBV、HCV 或 HDV 制剂组合而成的药物组合物。
• 用于RNA加帽的化合物及其应用
  申请人：[en]GUANGZHOU HENOVCOM BIOSCIENCE CO., LTD.;[zh]广州市恒诺康医药科技有限公司

  公开号：WO2024051696A1

  公开（公告）日：2024-03-14

  本发明涉及一种用于RNA加帽的化合物及其应用，属于基因工程技术领域。该化合物具有式I所示结构，采用该化合物进行mRNA5'端加帽，具有较好的加帽效率，加帽后的mRNA能稳定且高产量的表达蛋白；采用本发明化合物作为帽结构制备RNA疫苗或药物，可极大的降低成本；本发明所述化合物在制备RNA疫苗或药物方面具有广阔的应用前景。
• Synthesis of 3′-Acetamidoadenosine Derivatives as Potential A₃Adenosine Receptor Agonists
  作者：Moon Woo Chun、Sung Wook Choi、Tae Kyung Kang、Won Jun Choi、Hea Ok Kim、Zhan-Guo Gao、Kenneth A. Jacobson、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1080/15257770801944436

  日期：2008.4.4

  On the basis of high binding affinity of 3'-aminoadenosine derivatives 2b at the human A(3) adenosine receptor (AR), 3'-acetamidoadenosine derivatives 3a-e were synthesized from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose via stereoselective hydroboration as a key step. Although all synthesized compounds were totally devoid of binding affinity at the human A(3)AR, our results revealed that 3'-position of adenosine can only be tolerated with small size of a hydrogen bonding donor like hydroxyl or amino group in the binding site of human A(3)AR.
• 3'-OR 2'-HYDROXYMETHYL SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF HEPATITIS VIRUS INFECTIONS
  申请人：Pharmasset, Ltd.

  公开号：EP1284741A2

  公开（公告）日：2003-02-26