p-Nitrophenyl allenyl ether | 66397-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Nitrophenyl allenyl ether
• CAS: 66397-25-9
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: PNIFIRUEFFJEPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dimethylindole 、 p-Nitrophenyl allenyl ether 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的吲哚与活化的异戊烯的脱芳香族[2 + 2]-环加成反应：组合的实验计算研究

  摘要：

  通过联合的实验/计算研究证明了金催化的亚甲基2,3-环丁烷-吲哚的合成。除了优化三环吲哚化合物的外消旋合成外，还全面介绍了对映选择性变体。特别地，该反应的范围包括作为亲电子伙伴的芳氧基烯丙二烯和烯丙酰胺，在所需的环加合物中提供了高产率和优异的立体化学控制。计算（DFT）研究充分阐明了反应机理，为两步反应提供了明确的证据。两条平行的反应路径解释了在动力学和热力学条件下获得的区域异构产物。在这两种情况下，脱芳香剂C形成碳债券的事件被证明是决定利率的步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201503598
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-4-(prop-2-ynyloxy)benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到p-Nitrophenyl allenyl ether
  参考文献：
  名称：

  烯基芳基醚的部位选择性和区域选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  摘要研究了烯丙基芳基醚与环戊二烯和丙烯醛的Diels-Alder反应的位点选择性和区域选择性。虽然环戊二烯（如富电子二烯）仅与丙二烯基芳基醚的外双键反应以提供位点选择性正常电子需求狄尔斯-阿尔德cycloadducts，丙烯醛（如缺电子二烯）与C反应1 -烯丙基芳基醚的C 2π键可提供位点和区域选择性的杂Diels-Alder环加合物作为独家产品。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0406-1

文献信息

• Novel One-Pot Synthetic Method for Propargyl Alcohol Derivatives from Allyl Alcohol Derivatives
  作者：Noriki Kutsumura、Takao Saito、Mai Inagaki、Akito Kiriseko

  DOI：10.1055/s-0034-1380499

  日期：——

  The paper is dedicated to Professor Amos B. Smith, III, on the occasion of his 70th birthday. Abstract An efficient one-pot procedure for the synthesis of propargyl alcohol derivatives from allyl alcohol derivatives has been developed. The key to this transformation from a C–C double bond to a C–C triple bond is that hydrogen bromide elimination from 1,2-dibromoalkanes that contain a neighboring oxygen

  本文是专门为阿莫斯B.史密斯教授，III，在他70之际个生日。 抽象的 已经开发了一种从烯丙醇衍生物合成炔丙醇衍生物的有效一锅法。从C-C双键转变为C-C三键的关键在于，氧官能团的感应电子吸收作用促进了溴化氢从含有相邻氧官能团的1,2-二溴代烷烃中消除团体。在一锅法反应中，氢氧化四丁基铵是最好的碱，分子筛13X的加入也促进了反应。 已经开发了一种从烯丙醇衍生物合成炔丙醇衍生物的有效一锅法。从C-C双键转变为C-C三键的关键在于，氧官能团的感应电子吸收作用促进了溴化氢从含有相邻氧官能团的1,2-二溴代烷烃中消除团体。在一锅法反应中，氢氧化四丁基铵是最好的碱，分子筛13X的加入也促进了反应。
• Microwave Promoted Rapid Isomerisation of Propargyl Ethers into Allenyl Ethers
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Rahdar Emami

  DOI：10.1080/00397919708005453

  日期：1997.12

  Abstract: Aryl or alkyl propargyl ethers have been isomerized efficiently with good to excellent yield into corresponding allenyl ethers in the presence of potassium tert-butoxide under the microwave irradiation.

  摘要： 在叔丁醇钾存在下，在微波辐射下，芳基或烷基炔丙基醚可以高效异构化为相应的丙二烯基醚，收率良好至极好。
• TBAF-Promoted Dehydrobrominations of Vicinal Dibromides Having an Adjacent O-Functional Group
  作者：Noriki Kutsumura、Takao Saito、Keisuke Kubokawa

  DOI：10.1055/s-0030-1258813

  日期：2010.11

  Regioselective HBr elimination of vicinal dibromides having an adjacent oxygen functional group to give the corresponding 2-bromoalk-1-enes was controlled using 1.1 equivalents of TBAF. Two-step elimination to give the corresponding alkynes was controlled using 5.0 equivalents of TBAF. High yield and high selectivity require the presence of an oxygen functional group at the neighboring position of the elimination site.

  使用 1.1 当量的 TBAF 可控制具有相邻氧官能团的邻位二溴化物的区域选择性 HBr 消去，得到相应的 2-溴烷基-1-烯。使用 5.0 等量的 TBAF 可以控制两步消去生成相应的炔烃。高产率和高选择性要求在消除位点的邻近位置存在氧官能团。
• CN114790141
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——