2-endo-(acetoxymethyl)-5-norbornene | 16053-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-endo-(acetoxymethyl)-5-norbornene
• 英文别名: endo-norborn-5-enyl-2-methyl acetate；endo-5-Bicyclo<2.2.1>hept-2-enylmethyl acetate；5-norbornene-2-methyl acetate；bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl-endo-2-methylacetate；(+/-)-acetic acid norborn-5-ene-2endo-ylmethyl ester；(+/-)-Essigsaeure-norborn-5-en-2endo-ylmethylester；endo-norbornenemethyl acetate；[(1S,2S,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methyl acetate
• CAS: 16053-06-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: JHPLUQZQEHCSIP-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethyl(1,5-cyclooctadiene)palladium(II) 、 2-endo-(acetoxymethyl)-5-norbornene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 chloro(η4-cycloocta-1,5-diene)(3-CH3-5-endo-(CH2C(O)CH3)C7H9)palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  1,5-环辛二烯烷基氯化钯与降冰片烯衍生物的反应：与官能化降冰片烯的金属催化加成聚合反应有关

  摘要：

  降冰片烯，双环[2.2.1]庚-5-烯-内-2-羧酸乙酯，双环[2.2.1]庚-5-烯-外-2-羧酸乙酯和双环[ 2.2.1]庚-5-烯基-内-2-乙酸甲酯将（η的钯-甲基键4 -cycloocta -1,5-二烯）chloromethylpalladium（II）被发现以相似的速率来进行，与产品在每种情况下，都是通过通过exo脸插入而获得的。

  DOI：

  10.1021/om049449h
• 作为产物：
  描述：

  5-norbornene-2-methanol 生成 2-endo-(acetoxymethyl)-5-norbornene
  参考文献：
  名称：

  40.立体化学的各个方面。第十一部分。环己烯和双环庚烯系列中的环氧形成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590000221

文献信息

• GENERATION OF ENDO- AND/OR EXO-NORBORNENECARBOXALDEHYDE AS AN INTERMEDIATE TO FUNCTIONALIZED NORBORNENES
  申请人：Bell Andrew

  公开号：US20090118539A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Embodiments in accordance with the present invention provide for forming essentially pure diastereomers of 5/6-substituted norbornene-type monomers. Further, embodiments in accordance with the present invention encompass polymerizing such diastereomers to form addition or ROMP polymers where a desired exo-/endo-ratio of the diastereomers is provided to the polymerization, such ratio designed to provide a desired ratio of endo-/exo-structured repeating units for a resulting polymer to have desired physical or chemical properties.

  根据本发明的实施例，提供形成基本纯的5/6-取代去氢莰烯型单体的异构体。此外，根据本发明的实施例涵盖聚合这种异构体以形成加成或ROMP聚合物，其中所提供给聚合反应的异构体的期望外/内比例设计为提供所得聚合物具有期望的物理或化学性质的外/内结构重复单元的期望比例。
• Synthesis of Novel Palladium Complexes Containing β‐Diketonate and NHC Ligands and their Catalytic Ability for Addition Polymerizations of the Functional Norbornenes
  作者：Dong Jin Lee、Myungwoong Kim、Chan Kyung Kim、Ik Mo Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11761

  日期：2019.7

  containing various N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands have been successfully synthesized by the reaction with various β‐diketonate complexes. Treatments of Pd(acac)2 with NHC salts such as 1,3‐di(2,6‐diisopropylphenyl)imidazolium chloride (IPr·HCl) or 1,3‐di(mesityl)imidazolium chloride (IMes·HCl) resulted in [Pd(acac)(NHC)Cl] complexes and these complexes were characterized by NMR. Moreover, these

  通过与各种β-二酮酸酯配合物反应，已成功合成了包含各种N-杂环卡宾（NHC）配体的钯配合物。用NHC盐（例如1,3-二（2,6-二异丙基苯基）咪唑氯化物（IPr·HCl）或1,3-二（间甲苯基）咪唑氯化物（IMes·HCl）处理Pd（acac）2导致[ Pd（acac）（NHC）Cl]配合物，这些配合物用NMR表征。而且，这些钯配合物对各种官能降冰片烯的加成聚合反应显示出中等至良好的催化活性。已经充分研究了各种反应参数对功能性降冰片烯聚合反应的催化活性的影响。
• Enzyme mediated optical resolution of endo-norbornene lactone
  作者：A.J.M. Janssen、A.J.H. Klunder、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97284-8

  日期：1990.1

  The enzymatic resolution of some norbornene esters, -carboxylic acids and -methanols was evaluated. Good results were obtained for the Porcine Pancreatic Lipase (PPL) catalyzed transesterification of norbornene methanols 12 and 13 in methyl acetate. A formal kinetic resolution of endo-norbornene lactone 7 could be achieved through the PPL-catalyzed transesterification of iodolactone 15 in methyl acetate

  评估了一些降冰片烯酯，-羧酸和-甲醇的酶促拆分。猪胰脂肪酶（PPL）催化降冰片烯甲醇12和13在乙酸甲酯中的酯交换反应获得了良好的结果。内降冰片烯内酯7的正式动力学拆分可以通过PPL催化碘代内酯15在乙酸甲酯中的酯交换反应来实现。内酯7的两种对映异构体均以良好的总收率获得对映体纯。
• Synthesis of Tungsten Oxo Alkylidene Biphenolate Complexes and Ring-Opening Metathesis Polymerization of Norbornenes and Norbornadienes
  作者：Tao Yan、Sudarsan VenkatRamani、Richard R. Schrock、Peter Müller

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00377

  日期：2019.8.26

  We have synthesized and characterized tungsten oxo alkylidene biphenolate complexes with the formulas W(O)(CHR)(rac-biphenolate)(PPhMe2) and (R,S)-[W(μ-O)(CHR)(biphenolate)]2 (R = CMe2Ph; biphenolate = L1 or L2 in the text). They behave as initiators for the stereoselective (cis,isotactic) polymerization of 2,3-dicarbomethoxy-5-norbornadiene and eight enantiomerically pure 5-substituted norbornenes

  我们已经合成并表征了具有式W（O）（CHR）（rac -biphenolate）（PPhMe 2）和（R，S）-[W（μ-O）（CHR）（biphenolate）]的含氧羰基亚烷基双酚钨配合物。2（R = CMe 2 Ph；双酚盐= L1或L2）。在大多数情况下，它们充当2,3-二苯甲氧基-5-降冰片二烯和八个对映体纯的5-取代的降冰片烯的立体选择性（顺式，等规）聚合反应的引发剂，在大多数情况下，其顺式，等规度精确度为95％到98％。活性引发剂是14e W（O）（CHR）（双酚盐）配合物，可通过PPhMe 2的任何离解形成来自膦的加合物或杂手性二聚体的断裂。在（R，S）-[W（μ-O）（CHR）（L1）] 2中添加B（C 6 F 5）3（每W一个）导致形成我们建议的单体W [OB （C 6 F 5）3 ]（CHR）（L1）与B（C 6 F 5）3和（R，S）-[W（μ-O）（CHR）（L1）]
• Photochemistry of alkyl halides. 8. Formation of a bridgehead alkene
  作者：Paul J. Kropp、Paul R. Worsham、Robert I. Davidson、Tappey H. Jones

  DOI：10.1021/ja00378a033

  日期：1982.7