methyl (3S,5S)-3-hydroxy-6,6,7-trimethylbicyclo[3.3.0]octa-1,7-diene-2-carboxylate | 1345733-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,5S)-3-hydroxy-6,6,7-trimethylbicyclo[3.3.0]octa-1,7-diene-2-carboxylate
• CAS: 1345733-31-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: ZPMUFOZBKRHGEF-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,5S)-3-hydroxy-6,6,7-trimethylbicyclo[3.3.0]octa-1,7-diene-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 77.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of angular triquinanes

  摘要：

  The enantiospecific synthesis of angular triquinanes has been developed starting from the readily available (S)-campholenaldehyde. Two alternate strategies have been used, one employing a Johnson's orthoester Claisen rearrangement followed by an intramolecular cyclopropanation and regioselective cyclopropane ring cleavage, and a second one based on a RCM reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.016
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aR,6aR)-4,4,5-trimethyl-2-oxo-1,3,3a,6a-tetrahydropentalene-1-carboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl (3S,5S)-3-hydroxy-6,6,7-trimethylbicyclo[3.3.0]octa-1,7-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of angular triquinanes

  摘要：

  The enantiospecific synthesis of angular triquinanes has been developed starting from the readily available (S)-campholenaldehyde. Two alternate strategies have been used, one employing a Johnson's orthoester Claisen rearrangement followed by an intramolecular cyclopropanation and regioselective cyclopropane ring cleavage, and a second one based on a RCM reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.016