(2S,4E)-4-(4-nitroanilinomethylidene)pyroglutamic acid hydrochloride | 1252661-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4E)-4-(4-nitroanilinomethylidene)pyroglutamic acid hydrochloride
• CAS: 1252661-68-9
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₅*ClH
• 分子量: 313.697
• InChiKey: SBLFQWBJZVMHAA-COAXJOICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  121.57
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-叔丁氧羰基-2-吡咯烷酮-5-甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,4E)-4-(4-nitroanilinomethylidene)pyroglutamic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Parallel Solution-phase Synthesis of (2S,4E)-4-(Arylaminomethylidene)pyroglutamic Acids

  摘要：

  通过对二叔丁基(2S,4E)-4-[(二甲基氨基)甲亚甲基]-5-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸酯(4)与苯胺5a-j、乙基甘氨酸酯(5k)和乙基β-丙氨酸酯(3l)进行并行酸催化处理，制备了十二种N(4´)-取代的叔丁基(2S,4E)-4-芳基氨基甲亚甲基-5-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸酯6/6´a-l，收率为47-90%。酸解保护化合物6a-c、e-j得到相应的(2S,4E)-4-芳基氨基甲亚甲基-5-氧代吡咯烷-2-羧酸7a-c、e-j，收率为39-99%。通过NMR光谱确定了烯胺酮类化合物6和7中C=C双键周围的构型。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0707