N-(2-benzoyl-4-nitrophenyl)-2-bromophenylacetic acid amide | 406950-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-benzoyl-4-nitrophenyl)-2-bromophenylacetic acid amide
• 英文别名: N-(2-benzoyl-4-nitrophenyl)-2-(2-bromophenyl)acetamide
• CAS: 406950-23-0
• 化学式: C₂₁H₁₅BrN₂O₄
• 分子量: 439.265
• InChiKey: KGICMKAOQJWMPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  89.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzoyl-4-nitrophenyl)-2-bromophenylacetic acid amide 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到N-(4-amino-2-benzoylphenyl)-2-bromophenylacetic acid amide
  参考文献：
  名称：

  非硫醇法呢基转移酶抑制剂：N-（4-乙酰氨基-3-苯甲酰基苯基）-4-硝基肉桂酰胺。

  摘要：

  我们已经开发了4-硝基肉桂酰基取代的二苯甲酮4a作为新型的非硫醇法呢基转移酶抑制剂。用不同的对位和邻位取代的苯基残基以及1-萘基取代我们最初的铅结构4a的对甲苯基部分，得到的衍生物具有显着增强的活性，显示的IC（50）值为42至52 nM。这些化合物代表了新颖的，易于获得的非硫醇法尼基转移酶抑制剂，其活性高于相应的含硫醇类似物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00274-7
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-benzoyl-4-nitrophenyl)-2-bromophenylacetic acid amide
  参考文献：
  名称：

  非硫醇法呢基转移酶抑制剂：N-（4-酰基氨基-3-苯甲酰基苯基）-3- [5-（4-硝基苯基）-2-呋喃基]丙烯酸酰胺。

  摘要：

  我们已经设计了硝基苯呋喃基丙烯酸取代的二苯甲酮4f作为非硫醇法呢基转移酶抑制剂，利用了法呢基转移酶的新型芳基结合位点。我们最初的铅4f的二苯甲酮核心结构处的2-酰基氨基取代基的变化产生了几种具有改进活性的非硫醇法呢基转移酶抑制剂。这些化合物在低纳摩尔范围内显示活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00064-6

文献信息

• Structure–Activity Relationships of Novel Anti-Malarial Agents. Part 3: N-(4-Acylamino-3-benzoylphenyl)-4-propoxycinnamic Acid Amides
  作者：Jochen Wiesner、Katja Kettler、Hassan Jomaa、Martin Schlitzer

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00798-3

  日期：2002.2

  We have described 5-(4-propoxycinnamoylamino)-2-(4-tolylacetylamino)benzophenone 6e as a novel lead for antimalarial agents. Anti-malarial activity of these 5-(4-propoxycinnamoylamino)benzophenones proved to be quite sensitive against variations of the acyl substituent at the 2-amino group. Best activity was obtained with phenylacetic acid moieties carrying small substituents in the para-position. From the para-substituents evaluated, the trifluoromethyl group yielded the most active compound (6j) in this series (IC50 = 120 nM). Deviations from the phenylacetic acid substructure, shifting the substituent into the ortho-position or bulkier para-substituents resulted in a significant reduction in anti-malarial activity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Structure–Activity relationships of novel anti-Malarial agents: Part 5. N-(4-acylamino-3-benzoylphenyl)-[5-(4-nitrophenyl)-2-furyl]acrylic acid amides
  作者：Jochen Wiesner、Katja Kettler、Jacek Sakowski、Regina Ortmann、Hassan Jomaa、Martin Schlitzer

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01003-x

  日期：2003.2

  We have developed the [5-(4-nitrophenyl)-2-furyl]acrylic acid substituted benzophenone 4g as a novel lead for antimalarial agents. Here, we demonstrated that the acyl residue at the 2-amino group of the benzophenone core structure has to be a phenylacetic acid substructure substituted in its para-position with methyl or other substituents of similar size. The triauoromethyl substituted derivative displayed an IC50 of 47 nM against the multi-drug resistant Plasmodium falciparum strain Dd2. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.