4-[(3,5-二甲氧基苯基)甲氧基]-2-[4-[(3,5-二甲氧基苯基)甲氧基]吡啶-2-基]吡啶 | 905722-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-[(3,5-二甲氧基苯基)甲氧基]-2-[4-[(3,5-二甲氧基苯基)甲氧基]吡啶-2-基]吡啶
• 英文名称: 4,4'-bis(3,5-dimethoxybenzyloxy)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,4'-Bis[(3,5-dimethoxyphenyl)methoxy]-2,2'-bipyridine；4-[(3,5-dimethoxyphenyl)methoxy]-2-[4-[(3,5-dimethoxyphenyl)methoxy]pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 905722-73-8
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₆
• 分子量: 488.54
• InChiKey: VTXPSRPWMDPMSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197.0-198.0 °C
• 沸点：
  662.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 、 4,4’-二羟基-2,2’-联吡啶 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到4-[(3,5-二甲氧基苯基)甲氧基]-2-[4-[(3,5-二甲氧基苯基)甲氧基]吡啶-2-基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  新型树枝状2,2'-联吡啶配体的合成及其在路易斯酸催化的Diels-Alder和三组分缩合反应中的应用

  摘要：

  通过将4,4'-二羟基-2,2'-联吡啶与聚（芳基醚）树枝状分子偶联，合成了一系列具有2,2'-联吡啶核的树枝状配体。相应的树枝状Cu（OTf）2催化剂用于Diels-Alder和三组分缩合反应。树枝状的Cu（OTf）2催化的Diels-Alder反应进展顺利，这些树枝状的催化剂可以循环使用而不会因再沉淀而失活。三组分缩合反应（例如曼尼希型反应）不仅在二氯甲烷中进行，而且还在水中进行。此外，在Diels-Alder反应和水介质三组分缩合反应中均观察到对化学收率的积极树突作用。

  DOI：

  10.1021/jo070767a

文献信息

• Diels–Alder reaction using a dendritic copper(II) triflate-catalyst: a positive dendritic effect on the chemical yield
  作者：Ken-ichi Fujita、Takahito Muraki、Hatsuhiko Hattori、Toshiyasu Sakakura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.040

  日期：2006.7

  A series of dendritic ligands with a 2,2'-bipyridine core was synthesized through the coupling of 4,4'-dihydroxy-2,2'-bipyridine with poly(arylether) dendron in fair yields. The corresponding copper(II) trifluoromethanesulfonate (triflate) dendrimers were applied as a Lewis acid catalyst to the Diels-Alder reaction. A positive dendritic effect on the chemical yields of adducts was observed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Novel Dendritic 2,2‘-Bipyridine Ligands and Their Application to Lewis Acid-Catalyzed Diels−Alder and Three-Component Condensation Reactions
  作者：Takahito Muraki、Ken-ichi Fujita、Masato Kujime

  DOI：10.1021/jo070767a

  日期：2007.10.1

  dendritic Cu(OTf)2 catalysts were used for Diels−Alder and three-component condensation reactions. The dendritic Cu(OTf)2-catalyzed Diels−Alder reaction proceeded smoothly, and these dendritic catalysts could be recycled without deactivation by reprecipitation. Three-component condensation reactions such as Mannich-type reactions also proceeded not only in dichloromethane but also in water. Furthermore

  通过将4,4'-二羟基-2,2'-联吡啶与聚（芳基醚）树枝状分子偶联，合成了一系列具有2,2'-联吡啶核的树枝状配体。相应的树枝状Cu（OTf）2催化剂用于Diels-Alder和三组分缩合反应。树枝状的Cu（OTf）2催化的Diels-Alder反应进展顺利，这些树枝状的催化剂可以循环使用而不会因再沉淀而失活。三组分缩合反应（例如曼尼希型反应）不仅在二氯甲烷中进行，而且还在水中进行。此外，在Diels-Alder反应和水介质三组分缩合反应中均观察到对化学收率的积极树突作用。