4-(2-trimethylsilylethynyl)-2,6-di-tert-butyl(trimethylsiloxy)benzene | 113101-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-trimethylsilylethynyl)-2,6-di-tert-butyl(trimethylsiloxy)benzene
• 英文别名: 4-trimethylsilylethynyl-2,6-di-t-butyl-1-trimethylsiloxybenzene；[2,6-Ditert-butyl-4-(2-trimethylsilylethynyl)phenoxy]-trimethylsilane
• CAS: 113101-89-6
• 化学式: C₂₂H₃₈OSi₂
• 分子量: 374.714
• InChiKey: IVBQIXWODMHGRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-trimethylsilylethynyl)-2,6-di-tert-butyl(trimethylsiloxy)benzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.91 g的产率得到4-乙炔基-2,6-二(2-甲基-2-丙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  2,6-Di-tert-butyl-4-(3,3-diarylpropadienylidene)-2,5-cyclohexadien-1-ones，第一个稳定的对喹诺丙二烯

  摘要：

  用 2 当量的 nBuLi 处理 2,6-二叔丁基-4-乙炔基苯酚，然后加入二芳基酮，经过适当的脱水处理得到相应的对喹丙二烯 2a-f。这些化合物是相当稳定的橙色到紫色结晶物质，在较长的波长下表现出强烈的吸收。特别是，双(二甲氨基)衍生物2a吸收整个可见光谱并进入近红外。与醌甲基化物 1 不同，化合物 2 在循环伏安法中表现出不可逆的氧化波和不可逆的还原波。2a 非常小的 E1sum 值也表明 2a 具有高度的两性氧化还原特性；然而，2 的阴离子和阳离子自由基都是高度反应性的。2a 和 2e 的分子结构在两个芳环平面（2a 为 47°，2e 为 52°）之间表现出相对较小的二面角，并且每个都有一个短的中心双键和长边的双键。短中心双键（1.228 A 为 2a，1.235 A 为 2e）表明偶极结构与炔键的共振贡献的重要性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400021
• 作为产物：
  描述：

  (4-Bromo-2,6-di-tert-butylphenoxy)trimethylsilane 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以6.14 g的产率得到4-(2-trimethylsilylethynyl)-2,6-di-tert-butyl(trimethylsiloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  2,6-Di-tert-butyl-4-(3,3-diarylpropadienylidene)-2,5-cyclohexadien-1-ones，第一个稳定的对喹诺丙二烯

  摘要：

  用 2 当量的 nBuLi 处理 2,6-二叔丁基-4-乙炔基苯酚，然后加入二芳基酮，经过适当的脱水处理得到相应的对喹丙二烯 2a-f。这些化合物是相当稳定的橙色到紫色结晶物质，在较长的波长下表现出强烈的吸收。特别是，双(二甲氨基)衍生物2a吸收整个可见光谱并进入近红外。与醌甲基化物 1 不同，化合物 2 在循环伏安法中表现出不可逆的氧化波和不可逆的还原波。2a 非常小的 E1sum 值也表明 2a 具有高度的两性氧化还原特性；然而，2 的阴离子和阳离子自由基都是高度反应性的。2a 和 2e 的分子结构在两个芳环平面（2a 为 47°，2e 为 52°）之间表现出相对较小的二面角，并且每个都有一个短的中心双键和长边的双键。短中心双键（1.228 A 为 2a，1.235 A 为 2e）表明偶极结构与炔键的共振贡献的重要性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400021

文献信息

• Novel anti-inflammatory agents, pharmaceutical compositions and methods
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US04708966A1

  公开（公告）日：1987-11-24

  The present invention relates to novel specifically-substituted phenyl compounds, especially substituted di-tert-butyl phenol derivatives, which are effective as anti-inflammatory, analgesic and/or antipyretic agents. These phenyl compounds are substituted with a low molecular weight alkyl chain which terminates in a specific unsaturated functional group. These unsaturated functionalities are --C.tbd.CH, C.dbd.CH.sub.2, C.dbd.C.dbd.CH.sub.2, and aldehydes in the form of their acetals. The present invention further relates to pharmaceutical compositions which contain an anti-inflammatory agent of the present invention and a pharmaceutically-acceptable carrier. Finally, the present invention relates to methods for treating diseases characterized by inflammation, such as rheumatoid arthritis and osteoarthritis, in humans or lower animals. Such methods comprise administering to a human or lower animal in need of such treatment a safe and effective amount of an anti-inflammatory agent or composition of the present invention.

  本发明涉及一种新型的特定取代苯基化合物，特别是取代的二叔丁基酚衍生物，其作为抗炎、镇痛和/或退热剂具有良好的效果。这些苯基化合物被低分子量烷基链取代，该链以特定的不饱和官能团结束。这些不饱和官能团包括--C.tbd.CH，C.dbd.CH.sub.2，C.dbd.C.dbd.CH.sub.2以及以其缩醛的形式。本发明还涉及含有本发明的抗炎药物和医药上可接受的载体的制药组合物。最后，本发明涉及用于治疗以炎症为特征的疾病，如类风湿性关节炎和骨关节炎等人类或低等动物的方法。这些方法包括向需要此类治疗的人类或低等动物投予本发明的抗炎药物或组合物的安全有效量。
• Novel anti-inflammatory agents, pharmaceutical compositions and methods for reducing inflammation
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0251408B1

  公开（公告）日：1991-04-17
• 2,6-Di-tert-butyl-4-(3,3-diarylpropadienylidene)-2,5-cyclohexadien-1-ones, the First Stablep-Quinopropadienes
  作者：Takeshi Kawase、Naoki Nishigaki、Hiroyuki Kurata、Masaji Oda

  DOI：10.1002/ejoc.200400021

  日期：2004.7

  dihedral angles between two aromatic ring planes (2a for 47° and 2e for 52°), and each has a short central double bond and long side double bonds. The short central double bond (2a for 1.228 A and 2e for 1.235 A) indicates the importance of the resonance contribution of the dipolar structure with an acetylenic bond. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  用 2 当量的 nBuLi 处理 2,6-二叔丁基-4-乙炔基苯酚，然后加入二芳基酮，经过适当的脱水处理得到相应的对喹丙二烯 2a-f。这些化合物是相当稳定的橙色到紫色结晶物质，在较长的波长下表现出强烈的吸收。特别是，双(二甲氨基)衍生物2a吸收整个可见光谱并进入近红外。与醌甲基化物 1 不同，化合物 2 在循环伏安法中表现出不可逆的氧化波和不可逆的还原波。2a 非常小的 E1sum 值也表明 2a 具有高度的两性氧化还原特性；然而，2 的阴离子和阳离子自由基都是高度反应性的。2a 和 2e 的分子结构在两个芳环平面（2a 为 47°，2e 为 52°）之间表现出相对较小的二面角，并且每个都有一个短的中心双键和长边的双键。短中心双键（1.228 A 为 2a，1.235 A 为 2e）表明偶极结构与炔键的共振贡献的重要性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA