1-Cinnamylpyrazol | 5391-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Cinnamylpyrazol
• 英文别名: 1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]pyrazole
• CAS: 5391-46-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: VIMKZAMFVXTIJE-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cinnamylpyrazol 在 silica gel 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-取代的 1,5-苯并硫氮杂卓类 HDAC 抑制剂对人实体和急性髓系白血病细胞系发挥抗癌活性

  摘要：

  在此，我们报告了一系列新的组蛋白脱乙酰酶抑制剂 (HDACi) 的开发，其中含有 2-取代的 1,5-苯并硫氮杂卓支架。首先，根据便捷的合成路线构建了虚拟组合文库（~1.6 × 10 3项），然后将其提交给属于 I 类和 II 类的 7 个 HDAC 亚型进行分子对接实验。使用集成计算过滤器来选择通过优化方法合成的最有前途的衍生物，并且还可以生成外消旋和对映体富集的苯并硫氮杂卓衍生物。所获得的化合物显示出有效的HDAC抑制活性，特别是那些含有砜部分的化合物，其IC 50在纳摩尔范围内。此外，我们合成的化合物的体外结果表明对 U937 和 HCT116 细胞系具有细胞毒性作用，并在 G2/M 期停滞 (13 ≤ IC 50  ≤ 18 µM)。最后，蛋白质印迹分析概述了两种癌细胞系中组蛋白乙酰标记物（如 H3K9/14、乙酰微管蛋白和凋亡指标 p21）的调节，揭示了设计的项目发挥了良好的 HDAC

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117444