1,4-epoxy-1,2-dimethyl-1,4-dihydronaphthalene | 1253298-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,4-epoxy-1,2-dimethyl-1,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 1,2-dimethyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene；1,10-Dimethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 1253298-89-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: YGHJVRDGQJDYNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-epoxy-1,2-dimethyl-1,4-dihydronaphthalene 在 四氯金酸水合物 、 烯丙基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3,4-dimethylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,4-Epoxy-1,4-dihydronaphthalenes 的区域选择性金催化烯丙基化开环

  摘要：

  在金催化剂的存在下，1,4-环氧-1,4-二氢萘与烯丙基三甲基硅烷的开环以高产率得到烯丙基萘。对于不对称底物，在许多情况下观察到高区域选择性。该反应可能通过立体选择性形成的三环四氢呋喃中间体进行。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258528
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethylfuran 、 邻溴氟苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1,4-epoxy-1,2-dimethyl-1,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  JP5656364

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of cyclopropanated [2.2.1] heterobicycloalkenes: An improved procedure
  作者：Emily Carlson、Guillaume Duret、Nicolas Blanchard、William Tam

  DOI：10.1080/00397911.2015.1118124

  日期：2016.1.2

  and improved method to our previous report on palladium-catalyzed cyclopropanation of heterobicyclic alkenes has been developed. By using tetrahydrofuran as the solvent and a more dilute aqueous NaOH solution for the generation of diazomethane from Diazald, cyclopropanation could be achieved smoothly with minimal adjustment over the course of reaction. 7-Oxabicyclic substrates with bulky C1 or C2 groups

  摘要 对我们之前关于钯催化杂双环烯烃环丙烷化的报告，开发了一种更安全和改进的方法。通过使用四氢呋喃作为溶剂和更稀的 NaOH 水溶液从重氮甲烷生成重氮甲烷，可以在反应过程中以最小的调整顺利实现环丙烷化。具有庞大 C1 或 C2 基团的 7-氧杂双环底物以及具有各种 N 取代基的 2,3-二氮杂双环底物有效地进行了环丙烷化。使用这种方法，先前报道的产品的产率显着增加，并制备了 10 种新的环丙烷化 [2.2.1] 杂双环产品。此外，这项工作首次报道了 2,3-二氮杂双环烯烃的环丙烷化反应，产率均超过 90%。图形概要