benzyl (2S)-2-[(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methoxy-2-oxoethyl]tetrahydro-1H-1-pyrrolecarboxylate | 657404-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methoxy-2-oxoethyl]tetrahydro-1H-1-pyrrolecarboxylate
• CAS: 657404-90-5
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 392.452
• InChiKey: VRAHJBMFYCPDMC-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methoxy-2-oxoethyl]tetrahydro-1H-1-pyrrolecarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到benzyl (2S)-2-[(1S)-1-amino-2-methoxy-2-oxoethyl]tetrahydro-1H-1-pyrrolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  将硝基甲烷阴离子高度非对映选择性地添加到手性α-酰胺基烷基苯基砜中。光学活性α-氨基酸衍生物的合成。

  摘要：

  可以在无水条件下使用苯亚磺酸由手性醛制备旋光的合成α-酰胺基烷基苯基砜。这些砜在碱性条件下产生N-酰亚胺，其与甲烷亚硝酸钠反应，得到具有高抗非对映选择性的相应硝基加合物。PM3半经验计算为观察到的相反立体选择性提供了理论依据。所得的硝基衍生物进行Nef反应，随后进行甲基化，以良好的收率得到光学活性的β-羟基-α-氨基酸和α，β-二氨基酸酯。这些氨基酸衍生物是制备生物活性化合物的重要组成部分。

  DOI：

  10.1039/b309211a
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 benzyl (2S)-2-[(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methoxy-2-oxoethyl]tetrahydro-1H-1-pyrrolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  将硝基甲烷阴离子高度非对映选择性地添加到手性α-酰胺基烷基苯基砜中。光学活性α-氨基酸衍生物的合成。

  摘要：

  可以在无水条件下使用苯亚磺酸由手性醛制备旋光的合成α-酰胺基烷基苯基砜。这些砜在碱性条件下产生N-酰亚胺，其与甲烷亚硝酸钠反应，得到具有高抗非对映选择性的相应硝基加合物。PM3半经验计算为观察到的相反立体选择性提供了理论依据。所得的硝基衍生物进行Nef反应，随后进行甲基化，以良好的收率得到光学活性的β-羟基-α-氨基酸和α，β-二氨基酸酯。这些氨基酸衍生物是制备生物活性化合物的重要组成部分。

  DOI：

  10.1039/b309211a