o-(o'-Methoxybenzoylamino)benzaldehyd | 27131-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(o'-Methoxybenzoylamino)benzaldehyd
• 英文别名: N-(2-formylphenyl)-2-methoxybenzamide
• CAS: 27131-16-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: ZMUYDUHBGMPWBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(o'-Methoxybenzoylamino)benzaldehyd 在 三乙烯二胺 、 三乙醇胺 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl 2-(2-(2-methoxyphenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 醇一锅法合成苯并恶嗪和二氢喹啉

  摘要：

  建立了 MBH 醇的催化剂控制反应。DABCO能够合成 4 H-苯并[ d ][1,3] 恶嗪，而Bu 4 NBr / NaOH导致形成 1,2-二氢喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200767
• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₁₅NO₃ 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 o-(o'-Methoxybenzoylamino)benzaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 醇一锅法合成苯并恶嗪和二氢喹啉

  摘要：

  建立了 MBH 醇的催化剂控制反应。DABCO能够合成 4 H-苯并[ d ][1,3] 恶嗪，而Bu 4 NBr / NaOH导致形成 1,2-二氢喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200767

文献信息

• Pd/C-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl Iodides with Anthranils in Water Using Mo(CO)₆ as the CO Source
  作者：Zechao Wang、Zhiping Yin、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201703994

  日期：2017.10.26

  anthranils with various hindered and functionalized aryl iodides, the desired amides were afforded in moderate to good yields. The protocol is advantageous due to the recyclable Pd/C catalyst, safe Mo(CO)6 as the solid CO source, and environmentally benign water as solvent. No inert atmosphere protection is needed.

  已经开发了一种方便的合成N-（2-羰基芳基）苯甲酰胺的方法。通过Pd / C催化蒽与各种受阻和官能化的芳基碘化物的氨基羰基化反应，可以中等至良好的收率得到所需的酰胺。由于可循环使用的Pd / C催化剂，安全的Mo（CO）6作为固体CO源，环境友好的水作为溶剂，因此该协议具有优势。不需要惰性气氛保护。
• Organocatalytic Enantioselective Formal (4 + 2)-Cycloadditions of Phosphine-Containing Dipoles with Isocyanates
  作者：Xuling Chen、Tao Wang、Zhongyue Lu、Pengfei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01154

  日期：2022.4.29

  Phosphine-catalyzed enantioselective formal (4 + 2)-cycloadditions of 2-(4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-yl)acrylates with isocyanates have been developed for the first time. The initial SN2′ attack of the chiral phosphine organocatalyst on 2-(4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-yl)acrylates generated the key phosphine-containing dipolar intermediates, and the subsequent formal cycloaddition with isocyanates furnished

  首次开发了膦催化的 2-(4 H-苯并[ d ][1,3]恶嗪-4-基)丙烯酸酯与异氰酸酯的对映选择性形式 (4 + 2)-环加成反应。手性膦有机催化剂对 2-(4 H-苯并[ d ][1,3]oxazin-4-yl) 丙烯酸酯的初始 S N 2' 攻击产生了关键的含膦偶极中间体，随后与异氰酸酯以 60-84% 的收率和 61-92% 的 ee 提供范围广泛的 3,4-二氢喹唑啉-2-酮。