(E) 2-(2-cyclopropylethynyl)benzaldehyde O-methyl oxime | 1180487-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E) 2-(2-cyclopropylethynyl)benzaldehyde O-methyl oxime
• 英文别名: (E)-1-[2-(2-cyclopropylethynyl)phenyl]-N-methoxymethanimine
• CAS: 1180487-15-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: IJERPUBJDOPSDA-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E) 2-(2-cyclopropylethynyl)benzaldehyde O-methyl oxime 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)铂 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl)[2-(2-aminoethylphenyl)]palladium(II) methyl-t-butyl ether 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于自动文库生成的稠合吡啶构件的设计和合成

  摘要：

  我们证明了二硼化-电环化序列可以访问一系列吡啶稠合的小分子硼酸酯结构单元，并且这些结构单元适用于高通量合成，从而产生联芳基和醚连接的化合物库。此外，整合物理化学和 ADME 分析工作流程的实施允许加速设计用于药物发现项目的新型先导化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000852
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E) 2-(2-cyclopropylethynyl)benzaldehyde O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  炔烃基硼化/6π-电环化策略合成吡啶硼酸衍生物

  摘要：

  通过新颖的diboration /6π-电环化策略，报道了一种新的高效合成吡啶基杂芳族硼酸衍生物的方法。该方法从容易获得的起始原料中提供了一系列官能化杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201601084

文献信息

• A Dramatic Substituent Effect in Silver(I)-Catalyzed Regioselective Cyclization of ortho-Alkynylaryl Aldehyde Oxime Derivatives
  作者：Hongyin Gao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200800568

  日期：2009.1

  A dramatic substituent effect was found in the silver(I)-catalyzed cyclization reaction of ortho-alkynylaryl aldehyde oxime derivatives. When R is an alkyl group, the Ag(I)-catalyzed reaction in dimethylacetamide at 110 °C (conditions A) affords isoquinolines in good to excellent yields, in contrast, isoquinolin-1(2 H)-ones were produced in moderate to high yields under conditions B (dimethylformamide

  在邻炔基芳基醛肟肟衍生物的银（I）催化的环化反应中发现了显着的取代作用。当R为烷基时，在110°C（条件A）下在二甲基乙酰胺中的Ag（I）催化反应以良好至极好的收率得到异喹啉，相反，异喹啉-1（2  H）-以中等至当R为乙酰基时，在条件B（二甲基甲酰胺，室温）下高收率。通过细微的结构修饰，为该产物选择性控制反应（PSCR）提出了合理的机制。