4-[(3-氯苄基)氧基]-3-甲氧基苯甲醛 | 588678-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(3-氯苄基)氧基]-3-甲氧基苯甲醛
• 中文别名: 4-[(3-氯苯基)甲氧基]-3-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 4-((3-chlorobenzyl)oxy)-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-[(3-Chlorobenzyl)oxy]-3-methoxybenzaldehyde；4-[(3-chlorophenyl)methoxy]-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 588678-16-4
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₃
• mdl: MFCD02255723
• 分子量: 276.719
• InChiKey: ZKWDJZYQDNHQDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3-氯苄基)氧基]-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5'-取代的胞苷类似物文库的平行溶液相合成和初步生物活性。

  摘要：

  通过美国国立卫生研究院路线图计划和中试规模库（PSL）计划的资助，合成了一个由109个成员组成的5'-取代胞苷类似物库。反应核心化合物包含-NH2（2）和-COOH（44和93）基团，这些基团以平行溶液相的形式与多种反应物偶联，生成目标库。所分类的反应物包括-NH 2，-CHO，-SO 2 Cl和-COOH官能团，并且与中间核材料2和44缩合，然后进行酸性水解，以良好的产率和高纯度产生了3-91。d-苯丙氨酸甲酯的氨基末端与44和NaOH处理的游离5'-COOH的连接产生了核心库-COOH前体93。化合物93是我们独特的二肽基胞苷类似物94-114文库的重要组成部分，它通过-COOH基团与众多商业胺的酰胺偶联，然后进行酸性脱保护作用。通过MLPCN程序对完整的最终文库进行的初步筛选显示，在不同的生物学过程中命中数不多。这些命中可以被认为是命中率领先的优化和开发研究的起点。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00072
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 间氯氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-[(3-氯苄基)氧基]-3-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  作为抗菌剂的新型吡啶并[1,2-a]嘧啶酮中离子化合物的首次发现。

  摘要：

  植物细菌性疾病导致农作物产量和质量大幅下降，并且缺乏高效，低风险的抗菌剂。合成了一系列新的含有香草醛部分的吡啶并[1,2-a]嘧啶酮中离子化合物，并首次报道了这些中离子化合物作为植物抗菌剂的应用。生物测定结果表明，中离子化合物具有良好的抗菌活性。在这些化合物中，化合物11表现出优异的抗米黄单胞菌pv的体外活性。米色，其EC50值为1.1μg/ mL，大大优于比美噻唑（92.7μg/ mL）和噻二唑铜（105.4μg/ mL）。而且，温室条件试验表明，化合物11对水稻细菌性叶枯病的防护和治疗活性分别为75.12％和72.04％，优于比美噻唑（分别为62.24％和50.83％）和噻二唑铜（53.35％和65.04％，分别）。这些结果为中离子香兰素部分作为新的抗菌剂的应用提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b03606

文献信息

• 含1-((4-取代苄基)氧基)的3-甲基吡啶并[1, 2-a]嘧啶酮类衍生物及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN109651365B

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明公开了一种含1‑((4‑取代苄基)氧基)的3‑甲基吡啶并[1,2‑a]嘧啶酮类衍生物及应用，其通式如下，其中：R1为甲氧基，乙氧基，氯，溴；R2为氢，仲丁基，乙基，丙基，氯乙基，苄基，2,4‑二氯苄基，2‑氯苄基，3‑氯苄基，4‑三氟甲基苄基，2‑氯吡啶‑5‑亚甲基，2‑氯噻唑‑5‑亚甲基，4溴苄基，2‑甲氧基苄基，3‑甲氧基苄基；2‑氟苄基，2‑氰基苄基，4‑氰基苄基，2‑甲基苄基，3‑甲基苄基或4‑甲基苄基。本发明化合物能防治水稻白叶枯病和柑桔溃疡病。
• Facile Synthesis of Novel Vanillin Derivatives Incorporating a Bis(2-hydroxyethyl)dithhioacetal Moiety as Antiviral Agents
  作者：Jian Zhang、Lei Zhao、Chun Zhu、Zengxue Wu、Guoping Zhang、Xiuhai Gan、Dengyue Liu、Jianke Pan、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b01035

  日期：2017.6.14

  A series of vanillin derivatives incorporating a bis(2-hydroxyethyl)dithioacetal moiety was designed and synthesized via a facile method. A plausible reaction pathway was proposed and verified by computational studies. Bioassay results demonstrated that target compounds possessed good to excellent activities against potato virus Y (PVY) and cucumber mosaic virus (CMV), of which, compound 6f incorporating

  通过简便的方法设计并合成了一系列结合有双（2-羟乙基）二硫缩醛部分的香兰素衍生物。提出了合理的反应途径，并通过计算研究进行了验证。生物测定结果表明，目标化合物具有抗马铃薯病毒Y（PVY）和黄瓜花叶病毒（CMV）的良好至优异的活性，其中化合物6f结合了双（2-羟乙基）二硫缩醛部分，在体内对PVY和CMV表现出最佳的治疗和保护活性，其50％有效浓度分别为217.6、205.7μg/ mL和206.3、186.2μg/ mL，优于利巴韦林（分别为848.0、808.1μg/ mL和858.2、766.5μg/ mL），杜布林（分别为462.6、454.8μg/ mL和471.2、465.4μg/ mL）和宁南霉素（440.5、425.3μg/ mL和426.1、405.3μg/ mL）。当前的研究为结合双（2-羟乙基）二硫缩醛作为新抗病毒剂的香兰素衍生物的应用提供了支持。
• ＰＣＡＦ 저해제를 유효성분으로 함유하는 퇴행성 뇌질환의 예방 및 치료용 조성물
  申请人：UIF (University Industry Foundation), Yonsei University 연세대학교 산학협력단(220050095099) BRN ▼110-82-10500

  公开号：KR20160037629A

  公开（公告）日：2016-04-06

  본 발명은 PCAF 저해제(P300/CBP-associated factor's inhibitor)를 유효성분으로 함유하는 퇴행성 뇌질환의 예방 및 치료용 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 퇴행성 뇌질환의 예방 및 치료용 조성물은 학습을 통한 단기 기억 능력 및 장기 기억 능력을 효과적으로 회복시킬 수 있을 뿐만 아니라 퇴행성 뇌질환 환자에게서 일반적으로 일어나는 신경세포의 사멸을 억제하는 효능을 가지고 있어 효과적으로 치매의 진행을 억제하는 치료제로 사용 가능하다.

  本发明涉及包含PCA阻断剂（P300/CBP-associated factor's inhibitor）作为有效成分的用于预防和治疗退行性脑疾病的组合物。根据本发明，用于预防和治疗退行性脑疾病的组合物不仅可以有效恢复通过学习获得的短期和长期记忆能力，还具有抑制退行性脑疾病患者通常发生的神经细胞死亡的功效，因此可用作有效抑制痴呆症进展的治疗剂。
• Synthesis and molecular modeling of new 2‐benzylidenethiobarbituric acid derivatives as potent tyrosinase inhibitors agents
  作者：Zahra Najafi、Adel Kamari‐aliabadi、Reyhaneh Sabourian、Mannan Hajimahmoodi、Gholamabbas Chehardoli

  DOI：10.1002/jccs.202100537

  日期：2022.4

  -2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione (4g) is the most potent antityrosinase agents with an IC50 value of 23.90 ± 0.08 μM. It showed even better inhibitory activity than kojic acid. The results of kinetic and molecular docking studies demonstrated that compound 4g acts as a noncompetitive inhibitor and can bind to some amino acids such as His263 and Val283 of the active site through Pi–alkyl

  新的 2-亚苄基硫代巴比妥酸-(苄氧基苯基) 衍生物被设计、合成和评估为酪氨酸酶抑制剂。产品可分为两类：4-羟基苯甲醛衍生物和香草醛衍生物。一些4-羟基苯甲醛衍生物显示出显着的抑制活性，而所有香草醛衍生物都没有抑制活性。似乎内部芳环上甲氧基的存在阻止了配体-酶的相互作用。根据酪氨酸酶抑制试验，5-(4-([4-Methylbenzyl]oxy)benzylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione ( 4g ) 是最有效的抗酪氨酸酶药物，IC 50值为 23.90 ± 0.08 μM。它显示出比曲酸更好的抑制活性。动力学和分子对接研究的结果表明，化合物4g作为一种非竞争性抑制剂，可以通过 Pi-烷基和 Pi-Pi 相互作用与活性位点的某些氨基酸如 His263 和 Val283 结合，并通过氢键。计算机吸附、分布、代谢、排泄和毒性（A
• Design, synthesis, in vitro, and in silico studies of novel benzylidene 6-methoxy-1-tetralone linked to benzyloxy and benzyl -1,2,3- triazole rings as potential tyrosinase inhibitors
  作者：Zahra Najafi、Ahmad Ebadi、Gholamabbas Chehardoli、Maral Ziaei、Mehdi khoshneviszadeh、Tahmineh Akbarzadeh、Mina Saeedi、Pooriya Gholamhoseini、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134018

  日期：2023.1

  Novel benzylidene 6-methoxy-1-tetralone derivatives linked to benzyloxy- and benzyl -1,2,3- triazole rings were designed, synthesized, and evaluated as potential tyrosinase inhibitors. The products can be divided into two groups: Benzyloxy-benzylidene-6-methoxy-1-tetralone and Benzyl-1,2,3-triazole-benzylidene-6-methoxy-1-tetralone derivatives. Some of them showed acceptable activities against mushroom

  与苄氧基和苄基-1,2,3-三唑环相连的新型亚苄基6-甲氧基-1-四氢萘酮衍生物被设计、合成并评估为潜在的酪氨酸酶抑制剂。产品可分为两类：Benzyloxy-benzylidene-6-methoxy-1-tetralone 和 Benzyl-1,2,3-triazole-benzylidene-6-methoxy-1-tetralone 衍生物。其中一些对蘑菇酪氨酸酶显示出可接受的活性。其中，( E )-2-(4-((1-(3-氯苄基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲氧基)-3-甲氧基亚苄基)-6-甲氧基-3， 4-dihydronaphthalen-1(2 H )-one ( 7d ) 在苄基侧基部分含有 1,2,3-三唑环和 3-氯表明具有显着的抗酪氨酸酶活性，IC 50值为 4.64 μM，其抑制活性优于作为参考化合物的曲酸 (19.26 μM)。分子模型研究表明，化合物7d可