((S)-4-Benzyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-[2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-phenyl]-methanone | 205505-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-4-Benzyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-[2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-phenyl]-methanone
• CAS: 205505-41-5
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: ADRHFUDESLKLLM-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-4-Benzyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-[2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-phenyl]-methanone 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 (S)-2-Hydroxy-2-hydroxymethyl-1-(2-hydroxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Eucomols Using Sharpless Catalytic Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  A novel synthetic method was developed for eucomols, (S)-3-hydroxyomoisoflavanones. Addition of aryllithium to aldehyde ((S)-9) obtained by asymmetric dihydroxylation of 4, followed by the formation of cyclic ether, gave eucomols, (S)-3-hydroxyhomoisoflavanones (1a-e).

  DOI：

  10.3987/com-97-s24
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 ((S)-4-Benzyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-[2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-phenyl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Eucomols Using Sharpless Catalytic Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  A novel synthetic method was developed for eucomols, (S)-3-hydroxyomoisoflavanones. Addition of aryllithium to aldehyde ((S)-9) obtained by asymmetric dihydroxylation of 4, followed by the formation of cyclic ether, gave eucomols, (S)-3-hydroxyhomoisoflavanones (1a-e).

  DOI：

  10.3987/com-97-s24