2,4-diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-6(1H)-pyrimidinone | 112678-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-6(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 2,4-Diamino-5-(3',4',5'-trimethoxybenzyl)-6-oxo-5,6-dihydropyrimidin；2,6-diamino-5-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-3H-pyrimidin-4-one；2,6-Diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidin-4(5H)-one；6-amino-2-imino-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-5H-pyrimidin-4-one
• CAS: 112678-48-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₄
• 分子量: 306.321
• InChiKey: LVHDAYVZBWCTEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260oC (dec.)
• 沸点：
  488.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-6(1H)-pyrimidinone 、 三氯氧磷 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SZILAGYI G.; KASZTREINER E., ACTA CHIM. ACAD. SCI HUNG. , 1975, 87, NO 2, 177-1822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate 、 胍 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SZILAGYI G.; KASZTREINER E., ACTA CHIM. ACAD. SCI HUNG. , 1975, 87, NO 2, 177-1822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines and analogs as antibacterial agents. 2. C-Alkylation of pyrimidines with Mannich bases and application to the synthesis of trimethoprim and analogs
  作者：Barbara Roth、Justina Z. Strelitz、Barbara S. Rauckman

  DOI：10.1021/jm00178a007

  日期：1980.4

  A new route to 5-(p-hydroxybenzyl)pyrimidines has been developed which utilizes phenolic Mannich bases plus pyrimidines containing at least two activating groups. The products can be alkylated on the phenolic oxygen or on the pyrimidine N-1 atom, depending on conditions. This method has been used to prepare trimethoprim, a broad-spectrum antibacterial agent, starting from 2,4-diaminopyrimidine and

  已经开发出一种新的5-（对羟基苄基）嘧啶的方法，该方法利用酚类曼尼希碱加上含有至少两个活化基团的嘧啶。取决于条件，产物可以在酚氧或嘧啶N-1原子上烷基化。该方法已被用来制备广谱抗菌剂甲氧苄啶，它是从2,4-二氨基嘧啶和2,6-二甲氧基苯酚开始的。
• GLUNCIC, BERISLAV;KOVACEVIC, KRUNOSLAV;KUJUNDZIC, NEDJELIKO, RAD JUGOSL. AKAD. ZNAN. I UMJETN. KEM. ZNAN.,(1986) N 5, 33-40
  作者：GLUNCIC, BERISLAV、KOVACEVIC, KRUNOSLAV、KUJUNDZIC, NEDJELIKO

  DOI：——

  日期：——
• GLUNCIC B.; JAKOVINA M.; KOVACEVIC K.; KUJUNDZIC N., ACTA PHARM. JUGOSL., 36,(1986) N 4, 393-404
  作者：GLUNCIC B.、 JAKOVINA M.、 KOVACEVIC K.、 KUJUNDZIC N.

  DOI：——

  日期：——