tert-Butyl-[1-methyl-2-phenyl-eth-(Z)-ylidene]-amine | 868666-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-[1-methyl-2-phenyl-eth-(Z)-ylidene]-amine
• 英文别名: N-tert-butyl-1-phenylpropan-2-imine
• CAS: 868666-47-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: PTRDLZXYJQLEID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[1-methyl-2-phenyl-eth-(Z)-ylidene]-amine 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以368 mg的产率得到N-(1-Phenyl-2-propyl)-tert-butylamine
  参考文献：
  名称：

  [Ind（2）TiMe（2）]：炔烃分子间加氢胺化反应的一般催化剂。

  摘要：

  [Ind（2）TiMe（2）]（Ind =茚基）是用于炔烃分子间加氢胺化的高活性通用催化剂。它催化伯芳基，叔烷基，仲烷基和正烷基胺与内部和末端炔烃的反应。在不对称取代的1-苯基-2-烷基炔烃的情况下，反应以适度至优异的区域选择性进行，从而有利于形成抗马尔科夫尼科夫区域异构体。尽管末端芳基炔烃的加氢胺化反应的主要产物总是反马氏化学异构体，而烷基炔烃与芳基胺反应，优选得到马尔可夫尼可夫产物。为了达到将空间位阻较少的正烷基胺和苄基胺添加到炔烃中的合理速率，必须将这些胺缓慢地添加到反应混合物中。该行为由以下事实解释：基于初始动力学研究提出的催化循环包括反应速率随所用胺的浓度降低而增加的可能性。此外，在[Ind（2）TiMe（2）]作为催化剂存在下，在1-苯基丙炔与4-甲基苯胺的加氢胺化反应中，未观察到催化活性的亚氨基配合物的二聚化。通常，[Ind（2）TiMe（2）]催化的炔烃加氢胺化反应与随后的

  DOI：

  10.1002/chem.200305771
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 叔丁胺 在 bis(indenyl)dimethyl titanium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-Butyl-[1-methyl-2-phenyl-eth-(Z)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  [Ind（2）TiMe（2）]：炔烃分子间加氢胺化反应的一般催化剂。

  摘要：

  [Ind（2）TiMe（2）]（Ind =茚基）是用于炔烃分子间加氢胺化的高活性通用催化剂。它催化伯芳基，叔烷基，仲烷基和正烷基胺与内部和末端炔烃的反应。在不对称取代的1-苯基-2-烷基炔烃的情况下，反应以适度至优异的区域选择性进行，从而有利于形成抗马尔科夫尼科夫区域异构体。尽管末端芳基炔烃的加氢胺化反应的主要产物总是反马氏化学异构体，而烷基炔烃与芳基胺反应，优选得到马尔可夫尼可夫产物。为了达到将空间位阻较少的正烷基胺和苄基胺添加到炔烃中的合理速率，必须将这些胺缓慢地添加到反应混合物中。该行为由以下事实解释：基于初始动力学研究提出的催化循环包括反应速率随所用胺的浓度降低而增加的可能性。此外，在[Ind（2）TiMe（2）]作为催化剂存在下，在1-苯基丙炔与4-甲基苯胺的加氢胺化反应中，未观察到催化活性的亚氨基配合物的二聚化。通常，[Ind（2）TiMe（2）]催化的炔烃加氢胺化反应与随后的

  DOI：

  10.1002/chem.200305771

文献信息

• Synthesis of Ti Complexes Supported by an <i>ortho</i>-Terphenoxide Ligand and Their Applications in Alkyne Hydroamination Catalysis
  作者：Steven K. Butler、Ethan P. Ashbrook、Ian A. Tonks

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00593

  日期：——

  of Ti complexes of an aryl-linked bis-phenoxide ligand, 3,3″-di-tert-butyl-5,5″-dimethyl-[1,1′:2′,1″-terphenyl]-2,2″-bis(olate), (TPO)H2, is reported. This ortho-linked terphenyl ligand builds on previously reported meta- and para-linked terphenyl-based ligands, completing the isomeric series of terphenoxide ligands. The 4-coordinate (TPO)Ti(NMe2)2 is an active catalyst for alkyne hydroamination with

  芳基连接的双酚盐配体 3,3″-二叔丁基-5,5″-二甲基-[1,1′:2′,1″-三联苯]的一系列 Ti 配合物的合成报道了-2,2”-双(油酸酯)，(TPO)H 2 。这种邻位连接的三联苯配体建立在先前报道的间位和对位连接的三联苯配体的基础上，完成了三联苯醚配体的异构体系列。 4-配位(TPO)Ti(NMe 2 ) 2是一种用于炔烃与多种芳胺氢胺化的活性催化剂，在与不对称炔烃的反应中表现出良好的区域选择性。末端炔烃（例如苯乙炔）与关键的氮杂钛环丁烯中间体发生额外的插入反应，进一步证明芳氧基钛配合物容易受到这种进一步反应的影响。
• Anti-Markovnikov Hydroamination of Terminal Alkynes
  作者：Annegret Tillack、Ivette Garcia Castro、Christian G. Hartung、Matthias Beller

  DOI：10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2541::aid-anie2541>3.0.co;2-7

  日期：2002.7.15
• Hydroamination/Hydrosilylation Sequence Catalyzed by Titanium Complexes
  作者：Andreas Heutling、Frauke Pohlki、Igor Bytschkov、Sven Doye

  DOI：10.1002/anie.200462250

  日期：2005.5.6