3,5-bis(acetylamino)-(2-phenylethynyl)-1,4-naphthoquinone | 444792-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,5-bis(acetylamino)-(2-phenylethynyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: N-[7-(acetylamino)-5,8-dioxo-6-(phenylethynyl)-5,8-dihydro-1-naphthalenyl]acetamide；N-[7-acetamido-5,8-dioxo-6-(2-phenylethynyl)naphthalen-1-yl]acetamide
• CAS: 444792-96-5
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 372.38
• InChiKey: LHQFEPQTQHIRMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  92.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(acetylamino)-2-bromo-1,4-naphthoquinone 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到3,5-bis(acetylamino)-(2-phenylethynyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Vicinal acetylenic derivatives of 2-amino-1,4-naphthoquinone as key precursors of heterocyclic quinones

  摘要：

  钯催化的3-乙酰氨基-2-溴-1,4-萘醌与原位制备的CuI炔化物之间的反应，生成了3-乙酰氨基-2-炔基-1,4-萘醌，这些产物随后被转化为苯并[f]吲哚-4,9-二酮和苯并[g]喹啉-5,10-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0084-8