4,5-dihydrofuran-dicarboxylic-(2,3)-dimethyl ester | 42564-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4,5-dihydrofuran-dicarboxylic-(2,3)-dimethyl ester
• 英文别名: 4,5-dihydro-furan-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester；4,5-Dihydro-furan-2,3-dicarbonsaeure-dimethylester；dimethyl 2,3-dihydrofuran-4,5-dicarboxylate
• CAS: 42564-34-1
• 化学式: C₈H₁₀O₅
• 分子量: 186.164
• InChiKey: URVSKKYKFSZYNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydrofuran-dicarboxylic-(2,3)-dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 锂硼氢 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+/-)-3,8-dioxabicyclo<3.3.0>octane-2-one
  参考文献：
  名称：

  微生物转化。25.对映选择性的拜耳-维利格氧化作为合成对映纯的双环呋喃呋喃和吡呋喃Chirons的工具。

  摘要：

  几种双环[n.2.0]酮被进行酶Baeyer-Villiger氧化，并提供了显示高对映体纯度的相应区域异构内酯。这些产物可用作合成各种天然化合物的有趣的螯合物。使用圆二色性测量来分配所获得的内酯的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80245-1
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-tetrahydrofuran-dicarboxylic(2,3)-dimethyl ester 在 亚磷酸 、 硫酸 作用下， 以60%的产率得到4,5-dihydrofuran-dicarboxylic-(2,3)-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  微生物转化。25.对映选择性的拜耳-维利格氧化作为合成对映纯的双环呋喃呋喃和吡呋喃Chirons的工具。

  摘要：

  几种双环[n.2.0]酮被进行酶Baeyer-Villiger氧化，并提供了显示高对映体纯度的相应区域异构内酯。这些产物可用作合成各种天然化合物的有趣的螯合物。使用圆二色性测量来分配所获得的内酯的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80245-1

文献信息

• Heterocyclische Dicarbonsäureester, III. Zur Reaktion von 4,5‐Dihydro ‐2,3‐furandicarbonsäure‐dimethylestern mit 1,2‐Diaminen. — Synthese von 3‐(5‐Alkyl ‐2‐oxotetrahydro‐3‐furanyliden)‐2‐chinoxalinonen, ‐2‐pyrazinonen und ‐1,4‐diazepin‐2‐onen
  作者：Jochen Lehmann、Felix Zymalkowski

  DOI：10.1002/cber.19741070723

  日期：1974.7

  AbstractDihydrofurandicarbonsäureester vom Typ 4a–c reagieren mit 1,2‐Diaminen nicht im Sinne einer normalen zweifachen Ester‐Aminolyse, sondern unter Ringöffnung und anschließender Lactonisierung. Entsprechend dem eingesetzten Diamin erhält man die Chinoxalinone 14.15a–c, die Pyrazinone 11a–c sowie die Diazepinone 16a, c. Die unabhängigen Synthesen der jeweiligen Grundkörper 11a, 14a, 15a durch Kondensation der verschiedenen Diamine mit α‐Äthoxalyl‐γ‐butyrolacton, wie auch die aufgeführten IR‐ und NMR‐Daten bestätigen die angenommenen Strukturen.
• Korte; Machleidt, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2137,2146
  作者：Korte、Machleidt

  DOI：——

  日期：——
• LEHMANN, J., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 5, 459-465
  作者：LEHMANN, J.

  DOI：——

  日期：——