7-methoxyphenanthridin-6(5H)-one | 38088-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxyphenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 1-Methoxyphenanthridon
• CAS: 38088-99-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: LYEJTZDKJSVIPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 7-methoxyphenanthridin-6(5H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以45.2 mg的产率得到7-methoxy-5-methylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化芳香酸与邻卤代苯胺的 C-H 芳基化反应生成菲啶酮

  摘要：

  菲啶酮是制药和材料科学中的一个重要部分；因此，非常需要开发一种有效且稳健的方法来从容易获得的起始材料构建菲啶酮。在此，我们报道了一种钌催化的芳香族羧酸与邻卤代苯胺的C-H芳基化反应，然后进行分子内脱水，以高产率得到菲啶酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04377
• 作为产物：
  描述：

  3'-甲氧基-2-联苯胺 在 sodium persulfate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 7-methoxyphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Synthesis of Phenanthridinones from Biaryl-2-oxamic Acid under Radical Conditions

  摘要：

  Na2S2O8-promoted decarboxylative cyclization of biaryl-2-oxamic acid for phenanthridinones has been developed. This work illustrates the first example of intramolecular decarboxylative amidation of unactivated arene under transition-metal-free conditions. Additionally, this approach provides an efficient and economical method to access biologically interesting phenanthridinones, an important structure motif in many natural products.

  DOI：

  10.1021/ol503459s

文献信息

• 菲啶酮类化合物的合成方法
  申请人：洛阳师范学院

  公开号：CN104926723B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明涉及菲啶酮类化合物的合成方法，取邻卤芳胺和芳基甲醇（或芳胺和邻卤芳基甲醇）、钌催化剂、钯盐、氮杂环咪唑盐和碱加入到有机溶剂中，在N2气保护下加热，通过氢转移反应和碳氢键活化反应一步生成菲啶酮类化合物，为合成具有生物活性的取代菲啶酮类衍生物提供了一个实用的方法，该方法操作简单，反应底物便宜范围广、产率高，具有重要的应用价值。