diethyl 6,6'-difluoro[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylate | 385-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 6,6'-difluoro[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylate
• 英文别名: 6,6'-difluoro-diphenic acid diethyl ester；6,6'-Difluor-diphensaeure-diaethylester；Ethyl 2-(2-ethoxycarbonyl-6-fluorophenyl)-3-fluorobenzoate
• CAS: 385-08-0
• 化学式: C₁₈H₁₆F₂O₄
• 分子量: 334.319
• InChiKey: NPLHSMYZKNTUGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-3-硝基-苯甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 氢氟酸 、 铜 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 diethyl 6,6'-difluoro[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Diphenyls. XXVII.¹ Comparison of the Racemization of 2,2'-Difluoro-6,6'-dicarboxydiphenyl and 2,2'-Dimethoxy-6,6'-dicarboxydiphenyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01329a039

文献信息

• Synthesis of Axially Chiral 2,2′-Bisphosphobiarenes via a Nickel-Catalyzed Asymmetric Ullmann Coupling: General Access to Privileged Chiral Ligands without Optical Resolution
  作者：Ziqing Zuo、Raphael S. Kim、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.0c12843

  日期：2021.1.27

  We report an asymmetric homocoupling of ortho-(iodo)arylphosphine oxides and ortho-(iodo)arylphosphonates resulting in highly enantioenriched axially chiral bisphosphine oxides and bisphosphonates. These products are readily converted to enantioenriched biaryl bisphosphines without need for chiral auxiliaries or optical resolution. This provides a practical route for the development of previously uninvestigated

  我们报告了邻-(碘) 芳基膦氧化物和邻-(碘) 芳基膦酸盐的不对称同源偶联，导致高度对映体富集的轴向手性双膦氧化物和双膦酸盐。这些产品很容易转化为对映体富集的联芳基双膦，无需手性助剂或光学拆分。这为开发以前未研究的阻转选择性联芳基双膦配体提供了一条实用的途径。这些条件也被证明对其他不含磷的芳基卤化物的不对称二聚化有效。
• Oxidative Homocoupling of Diheteroaryl- or Diarylmanganese Reagents Generated via Directed Manganation Using TMP2Mn
  作者：Paul Knochel、Diana Haas、Jeffrey Hammann、Alban Moyeux、Gérard Cahiez

  DOI：10.1055/s-0034-1380424

  日期：——

  of diheteroaryl or diarylmanganese reagents prepared by directed manganation using TMP2Mn·2MgCl2·4LiCl. The resulting diorganomanganese reagents can efficiently undergo an oxidative dimerization leading to the homocoupling products in good yields. Remarkably, a number of functional groups, as well as sensitive heterocycles are tolerated using this metalation–dimerization procedure.

  我们报告了使用 TMP2Mn·2MgCl2·4LiCl 通过定向锰化制备的二杂芳基或二芳基锰试剂的氧化均偶联。得到的二有机锰试剂可以有效地进行氧化二聚，从而以良好的产率得到均偶联产物。值得注意的是，使用这种金属化-二聚化程序可以耐受许多官能团以及敏感的杂环。