N-(2-bromophenyl)-N’-tosyldiazene | 1220-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-N’-tosyldiazene
• 英文别名: N-p-Toluolsulfonyl-N'-<2-brom-phenyl>-diimid；N-p-Toluolsulfonyl-N'-(2-brom-phenyl)-diimid；N-(2-bromophenyl)imino-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1220-88-8
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O₂S
• 分子量: 339.213
• InChiKey: OJAFFIAIZALTKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-N’-tosyldiazene 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-p-Toluolsulfonyl-N'-(2-brom-phenyl)-hydrazin
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann,R.W., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 222 - 234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 Rh₂(CF₃CONH)₄ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-bromophenyl)-N’-tosyldiazene
  参考文献：
  名称：

  使用（甲苯磺酰基）芳基碘烷从伯芳胺催化合成 N-芳基-N'-甲苯磺酰基二氮烯：重氮盐的有效稳定替代物

  摘要：

  描述了从芳香伯胺一步合成 N-芳基-N'-甲苯磺酰基二氮烯的第一个例子。范围广泛的芳香胺通过与 Rh(II)-硝烯中间体形成 NN 键以高产率提供相应的产物，由二铑 (II) 配合物催化剂和 (tosylimino)-2,4,6- 原位生成三甲基苯基碘烷 (TsN=IMes)，然后氧化。合成的 N-芳基-N'-甲苯磺酰基二氮烯已成功证明可作为重氮盐在芳香伯胺的两步脱氨基转化中的有效稳定替代物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601627

文献信息

• A Direct Route to Tetrahydropyridazine Derivatives via DMAP‐Catalyzed [4+2] Annulation of Allenoates with Arylazosulfones
  作者：Xin Ji、Ziyang Li、Jinfeng Zhang、Yicheng Zhang、Ling‐Guo Meng

  DOI：10.1002/cjoc.202300369

  日期：2023.11.15

  Herein, a DMAP-catalyzed [4+2] annulation of α-substituted allenoates with arylazosulfones is reported, which affords facile access to tetrahydropyridazine derivative in synthetically useful yields. This reaction features mild conditions and good functional group tolerance. Moreover, the resultant products can be readily transformed into pyridazin-3-one derivatives in the presence of DDQ.

  在此，报道了 DMAP 催化的 α-取代的联烯酸酯与芳基偶氮砜的[4+2]环化，这使得能够以合成有用的产率轻松获得四氢哒嗪衍生物。该反应条件温和，官能团耐受性良好。此外，在DDQ存在下，所得产物可以很容易地转化为哒嗪-3-酮衍生物。