tert-butyl (2S)-2-((1R)-(5-(tert-butyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)(1-ethoxyethoxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 948574-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-((1R)-(5-(tert-butyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)(1-ethoxyethoxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 948574-51-4
• 化学式: C₂₀H₃₅N₃O₅
• 分子量: 397.515
• InChiKey: COWSOEQQTHWRRQ-SLTAFYQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  86.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-((1R)-(5-(tert-butyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)(1-ethoxyethoxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-2-[(5-tert-butyl-[1,2,4]oxadiazole-3-yl)-hydroxy-methyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, SAR, and X-ray structure of novel potent DPPIV inhibitors: Oxadiazolyl ketones

  摘要：

  Synthesis of a novel series of DPPIV inhibitors with 1,2,4- and 1,3,4-oxadiazolyl ketone derivatives and its structure-activity relationships are discussed. Compound 18h showed good inhibitory activity against DPPIV and favorable pharmacokinetic properties. In vivo pharmacodynamic efficacy and co-crystal structure of compound 18h with DPPIV is also described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.046
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-2-((1R)-(5-(tert-butyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)(1-ethoxyethoxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, SAR, and X-ray structure of novel potent DPPIV inhibitors: Oxadiazolyl ketones

  摘要：

  Synthesis of a novel series of DPPIV inhibitors with 1,2,4- and 1,3,4-oxadiazolyl ketone derivatives and its structure-activity relationships are discussed. Compound 18h showed good inhibitory activity against DPPIV and favorable pharmacokinetic properties. In vivo pharmacodynamic efficacy and co-crystal structure of compound 18h with DPPIV is also described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.046