1-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4,4-dimethylpentan-3-one | 316821-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 1-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4,4-dimethylpentan-3-one
• 英文别名: 4,4-dimethyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentan-3-one
• CAS: 316821-54-2
• 化学式: C₁₃H₂₅BO₃
• 分子量: 240.151
• InChiKey: XRPMPQZDNAHCBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4,4-dimethylpentan-3-one 在 三甲基碘化锍 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到5-(2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxiran-2-yl)ethyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过新戊环氧化物的酸催化环异构化合成邻位四元全碳中心。

  摘要：

  我们报告了我们对 2,2-二取代的新戊基环氧化物的催化环异构化反应的研究，以生产高度取代的四氢萘和色满。序列的终止通过远程（杂）芳烃接头的 Friedel-Crafts 型烷基化发生。硫酸可有效促进转化，并在 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂中进行得最好。取代模式的变化提供了对迁移趋势的详细见解，并揭示了二氢萘的竞争歧化途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02296
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4,4-dimethylpentan-3-one O-methyloxime 在 聚合甲醛 、 Amberlyst 15 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到1-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4,4-dimethylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  β-肼基肟基，肟基甲基醚和亚氨基硼酸酯的合成，结构和比较稳定性

  摘要：

  β-羟基和肟基 醚 硼酸盐 通过依次将相应的甲基或肟甲基醚锂化，然后与通常以频哪醇形式的碘甲基硼酸酯反应来制备 酯。所得产物具有相反的水解稳定性。β-羟基硼酸盐 对分子内催化高度敏感 水解，提供相应的β-酮 硼酸盐普遍高产；β-肟基醚 硼酸盐 对...稳定 硅石 凝胶 色谱法并显示出E – Z-异构化的证据。稳定的手性硼酸酯 β-肟基衍生物 醚可以通过二乙醇胺介导的频哪醇通过双酯交换工艺轻松制备酯 交换，然后用同手性的二乙醇胺酯水解-再酯化过程 二醇。β-氨基硼酸盐可以通过相应的β-酮基硼酸酯与α-酮缩合原位生成伯胺，但是结果 亚胺 功能高度水解不稳定，不能以纯净形式分离。

  DOI：

  10.1039/b004573j