3-(1-hydroxycyclohexyl)-1-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-one | 1588972-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-(1-hydroxycyclohexyl)-1-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1588972-89-7
• 化学式: C₂₄H₂₂O₃
• 分子量: 358.437
• InChiKey: LHUKCIJBHPERBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxycyclohexyl)-1-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-one 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到3,4,4'-triiodo-3'-(4-methoxyphenyl)-spiro[furan-5,1''-cyclohxane]-5H-spiro[furan-2,1'-isochromene]
  参考文献：
  名称：

  通过串联碘环化轻松合成卤代螺缩酮

  摘要：

  提出了通过1-（2-乙炔基苯基）-4-羟基丁-2-yn-1-one衍生物的串联碘代环合合成螺环化合物的策略。该反应可以在非常温和的条件下在短时间内进行，并且避免使用昂贵且有毒的金属催化剂。此外，所得的卤化物可通过随后的钯催化的偶联反应进一步开发，该偶联反应可作为构建其他有价值化合物的重要中间体。

  DOI：

  10.1021/ol500741a
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 乙基溴化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 3-(1-hydroxycyclohexyl)-1-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联碘环化轻松合成卤代螺缩酮

  摘要：

  提出了通过1-（2-乙炔基苯基）-4-羟基丁-2-yn-1-one衍生物的串联碘代环合合成螺环化合物的策略。该反应可以在非常温和的条件下在短时间内进行，并且避免使用昂贵且有毒的金属催化剂。此外，所得的卤化物可通过随后的钯催化的偶联反应进一步开发，该偶联反应可作为构建其他有价值化合物的重要中间体。

  DOI：

  10.1021/ol500741a

文献信息

• Metal-Free Intramolecular [3+2] Cycloaddition of γ-Hydroxy Acetylenic Ketones with Alkynes for the Synthesis of Naphtho[1,2-<i>c</i>]furan-5-ones and Its Derivatization via a Selective C(sp²)–H Deuteration Reaction
  作者：Si-Si Ning、Dan Meng、Jie-Yun Zhang、Shi-Lei Liu、Ni-Ni Zhou、Xiaojie Jin、Hai-Tao Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00224

  日期：2021.6.4

  A metal-free intramolecular [3+2] cycloaddtion has been achieved by treating benzene-linked propynol-ynes with AcOH/H2O in a one-pot manner. The reaction provides greener, 100% atom-economic, highly regioselective, and more practical access to functionalized naphtho[1,2-c]furan-5-ones with valuable and versatile applications. The regioselective α-deuteration of naphtho[1,2-c]furan-5-ones has been also

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• Brønsted Acid-Catalyzed Intramolecular Tandem Double Cyclization of γ-Hydroxy Acetylenic Ketones with Alkynes into Naphtho[1,2-<i>b</i>]furan-3-ones
  作者：Sen Zhang、Hai-Tao Zhu、Jia-Jun Xi、San-Bao Wang、Xin Chang、Cheng-Ping Shen、Yue Feng、Zhao-Yang Zhang、Meng-Ting Zhao、Li-Kun Zhang、Mi Li、Xiaojie Jin、An-Xi Zhou、Ni-Ni Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02300

  日期：2024.2.2

  A metal-free and atom-economic route for the synthesis of naphtho[1,2-b]furan-3-ones has been realized via p-TsOH·H2O-catalyzed intramolecular tandem double cyclization of γ-hydroxy acetylenic ketones with alkynes in formic acid. The benzene-linked furanonyl-ynes are the key intermediates obtained by the scission/recombination of C–O double bonds. Further, the structural modifications of the representative

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