6-phenyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one | 89858-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-phenyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one
• 英文别名: 6-Phenyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• CAS: 89858-93-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: BZHLVALCHWUVEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  352.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one 在 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-phenyltropolone
  参考文献：
  名称：

  羟烯丙基[4 + 3]环加合物的立体和区域控制羟基化。扁柏酚的简明合成

  摘要：

  通过（二乙酰氧基碘）苯在甲醇氢氧化钾中的作用（Moriarty氧化）实现了8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones的立体和区域选择性羟基化。随后的双重消除提供了取代的对苯二酚的方便制备，如扁柏酚的三步合成中所举例说明的（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01589-0
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基呋喃 在 甲醇 、 银 、 铜 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 6-phenyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  8-氧杂双环[3.2.1]octan-3-ones的Baeyer-Villiger氧化。取代基对区域选择性的影响

  摘要：

  8-Oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one 衍生物作为很好的模型，阐明了控制 Baeyer-Villiger 氧化反应的反应性和选择性的因素。的区域选择性...

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2661

文献信息

• NOYORI, RYOJI;SATO, TSUNEO;KOBAYASHI, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 9, 2661-2679
  作者：NOYORI, RYOJI、SATO, TSUNEO、KOBAYASHI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Stereo- and regiocontrolled hydroxylation of oxyallyl [4+3] cycloadducts. A concise synthesis of hinokitiol
  作者：Jae Chol Lee、Sung Yun Cho、Jin Kun Cha

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01589-0

  日期：1999.10

  Stereo- and regioselective hydroxylation of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones was achieved by the action of (diacetoxyiodo)benzene in methanolic potassium hydroxide (the Moriarty oxidation). Subsequent double elimination afforded a convenient preparation of substituted tropolones, as exemplified in a three-step synthesis of hinokitiol (1).

  通过（二乙酰氧基碘）苯在甲醇氢氧化钾中的作用（Moriarty氧化）实现了8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones的立体和区域选择性羟基化。随后的双重消除提供了取代的对苯二酚的方便制备，如扁柏酚的三步合成中所举例说明的（1）。
• The Baeyer-Villiger Oxidation of 8-Oxabicyclo[3.2.1]octan-3-ones. Substituent Effects on the Regioselectivity
  作者：Ryoji Noyori、Tsuneo Sato、Hiroshi Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.56.2661

  日期：1983.9

  8-Oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one derivatives serve as excellent models that elucidate factors controlling the reactivities and selectivities in the Baeyer-Villiger oxidation. The regioselectivity of ...

  8-Oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one 衍生物作为很好的模型，阐明了控制 Baeyer-Villiger 氧化反应的反应性和选择性的因素。的区域选择性...