(+/-)-6-hydroxyshogaol | 143114-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (+/-)-6-hydroxyshogaol
• 英文别名: 6-hydroxy-[6]-shogaol；6-Hydroxyshogaol；(E)-6-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)dec-4-en-3-one
• CAS: 143114-93-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: SEWFXECKZBLANJ-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [4-[(E)-6-hydroxy-3-oxodec-4-enyl]-2-methoxyphenyl] acetate 在 N-甲基-2-二甲氨基乙酰氧肟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 43.0h， 以50%的产率得到(+/-)-6-hydroxyshogaol
  参考文献：
  名称：

  α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的γ选择羟基化及其在（±）-6-羟基丁香酚及相关呋喃类化合物的合成中的应用

  摘要：

  在钴（II）卟啉作为催化剂存在下，通过分子氧和三乙基硅烷的还原氧化，将α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物区域选择性地转化为γ-羟基-α，β-不饱和羰基化合物，然后进行处理与亚磷酸三甲酯。通过这种方法合成了从姜中分离得到的（±）-6-羟基樟脑醇和相关的呋喃类化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00173-a

文献信息

• γ-selective hydroxylation of α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds and its application to syntheses of (±)-6-hydroxyshogaol and related furanoids
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Kazuhiro Sugamoto、Tuyoshi Nakama、Toshifumi Sakamoto、Takanao Matsui、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00173-a

  日期：1995.3

  α,β,γ,δ-Unsaturated carbonyl compounds were converted regioselectively into γ-hydroxy-α,β-unsaturated carbonyl compounds by reduction-oxygenation with molecular oxygen and triethylsilane in the presence of cobalt(II) porphyrin as a catalyst followed by treatment with trimethyl phosphite. (±)-6-Hydroxyshogaol and related furanoids isolated from ginger were synthesized via this method.

  在钴（II）卟啉作为催化剂存在下，通过分子氧和三乙基硅烷的还原氧化，将α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物区域选择性地转化为γ-羟基-α，β-不饱和羰基化合物，然后进行处理与亚磷酸三甲酯。通过这种方法合成了从姜中分离得到的（±）-6-羟基樟脑醇和相关的呋喃类化合物。