dimethyl 2-(2-cyclopent-2-en-1-ylethyl)propanedioate | 134149-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(2-cyclopent-2-en-1-ylethyl)propanedioate
• CAS: 134149-26-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: ZGQRMBCWNSYKDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-cyclopent-2-en-1-ylethyl)propanedioate 在 titanium(IV) tetrabutoxide 、 碘 作用下， 生成 (2aα,4aα,6aα,6bα)-octahydro-2a-carbomethoxypentaleno<6,1-bc>furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ionic iodocarbocyclization reactions of 4-alkenyl- and 4-alkynylmalonate derivatives

  摘要：

  The cyclization reactions of dimethyl 4-alkenylmalonate derivatives la-d in the presence Of 12 and Ti(Ot-Bu)4 proceed in a highly regio- and stereocontrolled manner (5-exo cyclization and trans addition) to give (iodoalkyl)cyclopentane derivatives 2 or bicyclic lactones 3 through the displacement of the iodide of 2 by an ester group. Iodocarbocyclization reactions of dimethyl [(cycloalkenyl)alkyl]malonates 1g-i or dimethyl [(methylenecycloalkyl)alkyl]malonates 1j and 1k proceed regio- and stereoselectively to give fused ring compounds or spiro compounds, respectively, as single isomers. Similar reactions of 4-alkynyl derivatives 5 give preferentially E-iodomethylene cyclopentane derivatives 6. An ionic mechanism rather than a radical mechanism is suggested on the basis of the regioselectivity and stereospecificity of the above reactions.

  DOI：

  10.1021/jo00063a033
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯基-1-乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 dimethyl 2-(2-cyclopent-2-en-1-ylethyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  环戊烷和丙二酸酯的部分形成过程中的钯催化的立体化学和机械催化作用

  摘要：

  在钯（O）配合物的存在下用不饱和碘处理不饱和碘的烯属丙二酸酯的烯醇化物导致立体定向生成环戊烷，同时以反式方式形成两个碳-碳键。所有的结果都可以得出结论，该环化是通过烯醇盐对σ-palladic不饱和物质激活的双键的亲核攻击而发生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88469-6

文献信息

• Palladium-mediated cyclopentanation of alkenes bearing a nucleophilic substituent. Stereochemistry and mechanism.
  作者：Didier Bouyssi、Geneviève Balme、Guy Fournet、Nuno Monteiro、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74293-6

  日期：1991.3

  The increased facility of the reaction 1 --> 2 simultaneously with the increased nucleophilicity of the malonate, as well as the stereospecificity observed in the case of 3, led to the conclusion that the cyclisation proceeds by a nucleophilic attack on the double bond activated by a palladium(II) species.