2-(trimethylsilyl)ethyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 117253-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 117253-09-5
• 化学式: C₃₂H₄₀O₇Si
• 分子量: 564.751
• InChiKey: INWBNUYVJNNKKZ-UAHJUHPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  细粒棘球绦虫寄生虫糖蛋白碳水化合物部分的合成及其对人血清的抗原性

  摘要：

  含有细粒棘球绦虫糖蛋白碳水化合物部分的生物素标记寡糖部分的立体控制合成已经完成。三糖 Galβ1-3Galβ1-3GalNAcα1-R ( A )、四糖 Galα1-4Galβ1-3Galβ1-3GalNAcα1-R ( B ) 和五糖 Galα1-4Galβ1-3Galβ1-3Galβ1-3GalNAcα1-R ( C )，（R = 生物素化探针）使用5-(甲氧基羰基)戊基2-叠氮基-4,6- O-亚苄基-2-脱氧-α- d-吡喃半乳糖苷作为常见糖基受体，通过逐步缩合和/或嵌段合成法合成。通过从逐步缩合变为嵌段合成，从减少合成步骤数和增加总收率的角度来看，改进了四糖和五糖的合成。此外，由三糖D合成了六糖E ，其含有细粒棘球绦虫中存在的寡糖序列。我们通过酶联免疫吸附测定（ELISA）检查了这五种寡糖的抗原性。虽然C – E化合物对囊性包虫病 (CE) 患者血清不表现出抗原性，但化合物B 、

  DOI：

  10.3390/molecules26185652
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 tetra(n-tert-butyl)ammonium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of the Forssman Antigen Pentasaccharide and Derivatives by a One-Pot Glycosylation Procedure
  作者：Hiroshi Tanaka、Ryota Takeuchi、Mitsuru Jimbo、Nami Kuniya、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/chem.201203865

  日期：2013.2.25

  The synthesis and biological evaluation of the Forssman antigen pentasaccharide and derivatives thereof by using a one‐pot glycosylation and polymer‐assisted deprotection is described. The Forssman antigen pentasaccharide, composed of GalNAcα(1,3)GalNAcβ(1,3)Galα(1,4)Galβ(1,4)Glc, was recently identified as a ligand of the lectin SLL‐2 isolated from an octocoral Sinularia lochmodes. The chemo‐ and

  描述了通过单锅糖基化和聚合物辅助脱保护对福斯曼抗原五糖及其衍生物的合成和生物学评估。由GalNAcα（1,3）GalNAcβ（1,3）Galα（1,4）Galβ（1,4）Glc组成的Forssman抗原五糖最近被鉴定为从八齿窦中分离的凝集素SLL-2的配体。 lochmodes。通过使用Tf 2 O，TTBP和Ph 2 SO的混合物，将硫代半乳糖苷与半缩醛供体进行化学和α选择性糖基化反应，然后活化剩余的硫代糖苷，在单罐还原端提供三糖程序。五糖是通过N的α选择性糖基化制备的用2-叠氮基-1-羟基糖基供体对Troc保护的（Troc = 2,2,2,3-三氯乙氧基羰基）硫糖苷，然后通过一锅法将得到的二糖在三糖受体的C3羟基上糖基化。接下来，我们将一锅糖基化方法应用于五糖的合成，其中半乳糖胺单元被半乳糖单元部分和完全取代。通过建立的方法成功制备了三种可能的五糖中的Galα（1,3）GalNAc和Galα（1
• JANSSON, KARL;AHLFORS, STEFAN;FREJD, TORBJORN;KIHLBERG, JAN;MAGNUSSON, GO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 24, C. 5629-5647
  作者：JANSSON, KARL、AHLFORS, STEFAN、FREJD, TORBJORN、KIHLBERG, JAN、MAGNUSSON, GO+

  DOI：——

  日期：——