丙二酸,(4-甲氧基-2-丁炔基)(2-羰基乙基)-,二甲基酯 | 161095-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 丙二酸,(4-甲氧基-2-丁炔基)(2-羰基乙基)-,二甲基酯
• 英文名称: 2-<(4-methoxy)-but-2-ynyl>-2-(2-oxo-ethyl)malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-(4-methoxybut-2-ynyl)-2-(2-oxoethyl)propanedioate
• CAS: 161095-21-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: SCLWWZDLRQRIEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸,(4-甲氧基-2-丁炔基)(2-羰基乙基)-,二甲基酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 6-benzyl-1-(2-methoxy-acetyl)-6-azabicyclo<3.1.0>hexane-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝酮与丙二烯和炔烃的分子内偶极环加成反应合成新型双环氮杂环

  摘要：

  一系列烯丙基和炔基硝酮的分子内偶极环加成反应的研究已经进行。苯羟胺容易与邻-（1,2-丙二烯氧基）苯甲醛反应生成二氧杂氮杂双环[3.2.1]辛烯。还研究了2-（1,2-丙炔氧基）苯甲醛与N-甲基羟胺的分子内3 + 2-环加成反应。在这种情况下，形成的主要环加合物被鉴定为4-甲基-2,5-内-oxo-2,3,4,5-四氢[1,4]苯并x庚因。这种新颖的重排产物的形成涉及跨越乙炔π键的初始偶极环加成，以产生预期的4-异恶唑啉作为过渡中间体。下一步通过ON键的均质化进行，然后进行环闭合以产生氮丙啶，该氮丙啶经历进一步的CC键裂解。借助于邻-醌甲基化物中间体将所得的甲亚胺叶立德转化为最终的重排产物。还发现苯磺酰基活化的烯与烷基羟胺反应得到硝酮，该硝酮与相邻的π键进行环加成反应，得到所得的双环氮杂环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00966-x
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-2-(4-methoxy-but-2-ynyl)-malonic acid dimethyl ester 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到丙二酸,(4-甲氧基-2-丁炔基)(2-羰基乙基)-,二甲基酯
  参考文献：
  名称：

  硝酮与丙二烯和炔烃的分子内偶极环加成反应合成新型双环氮杂环

  摘要：

  一系列烯丙基和炔基硝酮的分子内偶极环加成反应的研究已经进行。苯羟胺容易与邻-（1,2-丙二烯氧基）苯甲醛反应生成二氧杂氮杂双环[3.2.1]辛烯。还研究了2-（1,2-丙炔氧基）苯甲醛与N-甲基羟胺的分子内3 + 2-环加成反应。在这种情况下，形成的主要环加合物被鉴定为4-甲基-2,5-内-oxo-2,3,4,5-四氢[1,4]苯并x庚因。这种新颖的重排产物的形成涉及跨越乙炔π键的初始偶极环加成，以产生预期的4-异恶唑啉作为过渡中间体。下一步通过ON键的均质化进行，然后进行环闭合以产生氮丙啶，该氮丙啶经历进一步的CC键裂解。借助于邻-醌甲基化物中间体将所得的甲亚胺叶立德转化为最终的重排产物。还发现苯磺酰基活化的烯与烷基羟胺反应得到硝酮，该硝酮与相邻的π键进行环加成反应，得到所得的双环氮杂环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00966-x