deca-8,9-dienyl methanesulfonate | 1109217-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: deca-8,9-dienyl methanesulfonate
• CAS: 1109217-73-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃S
• 分子量: 232.344
• InChiKey: LWVZIIAJLCZBLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 non-8-yn-1-yl methanesulfonate 在 copper(l) iodide 、 二环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.3h， 以53%的产率得到deca-8,9-dienyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从末端1-炔烃高效合成末端Allenes

  摘要：

  我们已经开发出一种从末端1-炔烃合成末端烯基的改良方法：在回流的二恶烷中，由CuI（0.5当量）介导的1-炔烃与1.8当量的Cy 2 NH和2.5当量的多聚甲醛的反应可能产生末端烯基与以前报道的方案相比，其收率要高得多，并且可以容忍许多官能团，例如甲磺酸酯，羟基，醚，酰胺等。

  DOI：

  10.1021/jo802391x

文献信息

• An Efficient Synthesis of Terminal Allenes from Terminal 1-Alkynes
  作者：Jinqiang Kuang、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo802391x

  日期：2009.2.20

  We have developed a modified method for the synthesis of terminal allenes from terminal 1-alkyne: The reaction of 1-alkynes with 1.8 equiv of Cy2NH and 2.5 equiv of paraformaldehyde mediated by CuI (0.5 equiv) in refluxing dioxane may produce terminal allenes in much higher yields than the previously reported protocol and many functional groups such as mesylate, hydroxyl group, ether, amide, etc. may

  我们已经开发出一种从末端1-炔烃合成末端烯基的改良方法：在回流的二恶烷中，由CuI（0.5当量）介导的1-炔烃与1.8当量的Cy 2 NH和2.5当量的多聚甲醛的反应可能产生末端烯基与以前报道的方案相比，其收率要高得多，并且可以容忍许多官能团，例如甲磺酸酯，羟基，醚，酰胺等。