(2S,1'S)-tert-butyl(dimethyl)(2-(1'-(3''-fluorophenyl)allyloxy)-but-3-enyloxy)silane | 1332506-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,1'S)-tert-butyl(dimethyl)(2-(1'-(3''-fluorophenyl)allyloxy)-but-3-enyloxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S)-2-[(1S)-1-(3-fluorophenyl)prop-2-enoxy]but-3-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1332506-73-6
• 化学式: C₁₉H₂₉FO₂Si
• 分子量: 336.522
• InChiKey: AVVBWNUVLQSXBO-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,1'S)-tert-butyl(dimethyl)(2-(1'-(3''-fluorophenyl)allyloxy)-but-3-enyloxy)silane 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(-)-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-didehydro-1',2',3'-trideoxy-1'-(3-fluorophenyl)-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  模块化方式芳基- Ç经由烯丙基取代和闭环复分解序列-ribonucleosides。四种α-/β-和d- / l - C-核苷立体异构体的立体合成

  摘要：

  （S）-5a生成的对映纯单保护的铜（I）对映体的铱（I）催化与对映纯烯丙基碳酸酯（R）-9a，b的烯丙基化反应已成为开发C的新方法的关键步骤-核苷类似物。因此，异头物中心是通过立体控制形成的C–O而非C–C键并保留构型而构建的。将所得的双烯丙基醚15a，b（de≥90％，ee≥99 ％）转化为C-核苷29a，b通过Ru催化的闭环复分解，然后由OsO 4或RuO 4催化的非对映选择性二羟基化和脱保护。起始片段5a和9a，b的绝对构型的变化允许所有四个α/β- d / l-组合的立体控制合成。

  DOI：

  10.1021/jo201110z
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (2S,1'S)-tert-butyl(dimethyl)(2-(1'-(3''-fluorophenyl)allyloxy)-but-3-enyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  模块化方式芳基- Ç经由烯丙基取代和闭环复分解序列-ribonucleosides。四种α-/β-和d- / l - C-核苷立体异构体的立体合成

  摘要：

  （S）-5a生成的对映纯单保护的铜（I）对映体的铱（I）催化与对映纯烯丙基碳酸酯（R）-9a，b的烯丙基化反应已成为开发C的新方法的关键步骤-核苷类似物。因此，异头物中心是通过立体控制形成的C–O而非C–C键并保留构型而构建的。将所得的双烯丙基醚15a，b（de≥90％，ee≥99 ％）转化为C-核苷29a，b通过Ru催化的闭环复分解，然后由OsO 4或RuO 4催化的非对映选择性二羟基化和脱保护。起始片段5a和9a，b的绝对构型的变化允许所有四个α/β- d / l-组合的立体控制合成。

  DOI：

  10.1021/jo201110z