(+)-(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-3-methylenecyclopropylmethyl acetate | 1275589-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-3-methylenecyclopropylmethyl acetate
• 英文别名: [(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-3-methylidenecyclopropyl]methyl acetate
• CAS: 1275589-39-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: QNIPMGVFCORGSX-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(acetoxymethyl)-3-methylenecyclopropylmethyl acetate 在 lipase AK 作用下， 以 异丙醚 、 正丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+)-(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-3-methylenecyclopropylmethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  核苷亚甲基环丙烷类似物的合成及生物评价

  摘要：

  摘要 从手性亚甲基环丙烷结构单元开始，该结构单元是通过内消旋二醇的酶促脱对称反应容易获得的，合成了两种类型的核苷亚甲基环丙烷类似物。第一类核苷是通过在Mitsunobu反应条件下将手性结构单元与6-氯嘌呤直接偶联，然后将嘌呤碱官能化而获得的。第二种核苷以库尔修斯重排为关键步骤，然后通过线性方法构建尿嘧啶杂环。这些衍生物被评估为对抗重要病毒病原体的潜在药物。新化合物在100μg/ mL的浓度下均无明显的抗病毒活性，这是测试的最高浓度。 从手性亚甲基环丙烷结构单元开始，该结构单元是通过内消旋二醇的酶促脱对称反应容易获得的，合成了两种类型的核苷亚甲基环丙烷类似物。第一类核苷是通过在Mitsunobu反应条件下将手性结构单元与6-氯嘌呤直接偶联，然后将嘌呤碱官能化而获得的。第二种核苷以库尔修斯重排为关键步骤，然后通过线性方法构建尿嘧啶杂环。这些衍生物被评估为对抗重要病毒病原体的潜在药物。新化合物在100μg/

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339311

文献信息

• Preparation of both enantiomers of a synthon for novel nucleoside analogs by enzymatic desymmetrization of a meso-diol with a methylene cyclopropane skeleton
  作者：Germain Obame、Hélène Pellissier、Nicolas Vanthuyne、Jean-Bernard Bongui、Gérard Audran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.097

  日期：2011.3

  The enzymatic desymmetrization of methylenecyclopropane diol or its corresponding diacetate derivative, generated from a [2+1] cycloaddition between dioxepin and methylchlorocarbene, is described. After screening five commercial lipases, the two enantiomers of acetic acid 2-hydroxymethyl-3-methylene-cyclopropylmethyl ester are obtained in high yields and excellent enantioselectivities by using PFL

  描述了亚甲基环丙烷二醇或其相应的二乙酸酯衍生物的酶促脱对称，该二甲基环氧丙烷是由二氧杂环庚烷和甲基氯卡宾之间的[2 + 1]环加成反应生成的。在筛选出五种商业脂肪酶后，通过在有机溶剂中使用PFL或LPP，可以高收率和优异的对映选择性获得乙酸2-羟基甲基-3-亚甲基-环丙基甲基酯的两种对映体。通过X射线分析建立了去对称产物的立体结构。我们还报道了这种非外消旋手性结构单元的新例子，其中旋光的迹象显着取决于溶剂并被反转。使用这些对映体纯的组成部分，还提出了新型核苷类似物的合成。