1-(p-methoxybenzoyl)-6,7-dimethoxy-2-(p-tosyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 402717-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-methoxybenzoyl)-6,7-dimethoxy-2-(p-tosyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: [6,7-dimethoxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 402717-72-0
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₆S
• 分子量: 481.569
• InChiKey: VOIGIJHPWKSIGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-methoxybenzoyl)-6,7-dimethoxy-2-(p-tosyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以77%的产率得到(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用Pictet-Spengler环化与α-氯代-α-苯基硫代酮精制1-苯甲酰基四氢异喹啉衍生物。邻甲基紫杉碱的合成

  摘要：

  的反应Ñ -tosyl-β-苯乙胺与α氯代-α-phenylthioketones，改性的Pictet-格勒条件下导致1苯甲酰基和1-新戊酰四氢异喹啉，进行说明。报道了使用该转化作为关键步骤的O-甲基维隐氨酸的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01998-0
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(p-methoxybenzoyl)-6,7-dimethoxy-2-(p-tosyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用Pictet-Spengler环化与α-氯代-α-苯基硫代酮精制1-苯甲酰基四氢异喹啉衍生物。邻甲基紫杉碱的合成

  摘要：

  的反应Ñ -tosyl-β-苯乙胺与α氯代-α-phenylthioketones，改性的Pictet-格勒条件下导致1苯甲酰基和1-新戊酰四氢异喹啉，进行说明。报道了使用该转化作为关键步骤的O-甲基维隐氨酸的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01998-0

文献信息

• Desulfonylation of N-Sulfonyl Tetrahydroisoquinoline Derivatives by Potassium Fluoride on Alumina Under Microwave Irradiation: Selective Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolines and Isoquinolines
  作者：Claudio C. Silveira、Carmem R. Bernardi、Antonio L. Braga、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1055/s-2002-31923

  日期：——

  In a solvent-free system, the microwave irradiation of mixtures of N-sulfonyl tetrahydroisoquinolines and 37% potassium fluoride supported on alumina selectively furnished 3,4-dihydroisoquinolines or isoquinolines, depending upon the reaction time.

  在无溶剂系统中，对负载在氧化铝上的 N-磺酰基四氢异喹啉和 37% 氟化钾的混合物进行微波照射，根据反应时间选择性地提供 3,4-二氢异喹啉或异喹啉。
• New Syntheses of 1-Benzoyltetrahydroisoquinoline Derivatives Using Polymer-supported Bis(trifluoroacetoxyiodo)benzene
  作者：Ling-Ching Chen、Hsin-Yu Huang、Rei-Sheu Hou、Huey-Min Wang

  DOI：10.3987/com-05-10433

  日期：——

  The reaction of N-benzenesulfonyl-β-phenethylamines with α-benzoyl sulfides using polymer-supported bis(trifluoroacetoxyiodo)benzene (PSBTI) gives moderate to good yields of the corresponding 1-benzoyltetrahydroisoquinoline derivatives.

  使用聚合物负载的双（三氟乙酰氧基碘）苯 (PSBTI) 使 N-苯磺酰基-β-苯乙胺与 α-苯甲酰硫化物反应，得到相应的 1-苯甲酰基四氢异喹啉衍生物的产率适中至良好。