(2E,2E’)-diethyl-3,3’-(2-methylcarbamoyl)-1,3-phenylenediacrylate | 1355020-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,2E’)-diethyl-3,3’-(2-methylcarbamoyl)-1,3-phenylenediacrylate
• 英文别名: diethyl 3,3'-(2-(methylcarbamoyl)-1,3-phenylene)(2E,2'E)-diacrylate；(E,E)-diethyl 3,3'-{2-(methylcarbamoyl)-1,3-phenylene}diacrylate
• CAS: 1355020-73-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: LBMWVTAKDIAGDG-WGDLNXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 、 丙烯酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以67%的产率得到(2E,2E’)-diethyl-3,3’-(2-methylcarbamoyl)-1,3-phenylenediacrylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的CH H官能化反应的Weinreb酰胺的Fujiwara-Moritani反应

  摘要：

  本文报道了Weinreb酰胺的钌催化的藤原-莫里塔尼反应（氧化-Heck反应）。该反应仅提供邻-C H烯烃化产物，具有出色的底物范围，并能耐受卤素官能团，从而增加了该方法的合成效用。多种活化的烯烃以及苯乙烯可以用作偶联伴侣。

  DOI：

  10.1002/asia.201500343

文献信息

• Urea‐Substituted Tetramethylcyclopentadienyl Ligands for Supramolecularly Accelerated Rh ^III ‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐C−H Olefination of Benzoic Acid Derivatives
  作者：David Maurer、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.202005130

  日期：2021.2.5

  Through kinetic studies and NMR titration experiments, the catalysts’ substrate recognition ability mediated by hydrogen bonding was identified to be the reason for this effect. Introduction of pyridone‐phosphine ligands capable of forming additional H‐bond interactions increased the catalytic performance even further. By unveiling a proportionality between reaction rate and relative complex formation

  空气稳定且易于结晶的Rh III的设计与合成据报道，用脲部分取代的环戊二烯基催化剂能够促进苯甲酸衍生物的CHH烯化反应。通过动力学研究和NMR滴定实验，确定了氢键介导的催化剂底物识别能力是造成这种效应的原因。能够形成额外的H键相互作用的吡啶酮-膦配体的引入进一步提高了催化性能。通过揭示反应速率和相对复杂的形成焓之间的比例关系，支持了超分子催化剂预形成的假设。它在多种基材上的应用证明了催化剂体系的优势，与广泛使用[RhCp * Cl 2 ]的结果相比，通常可以提高收率。2。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative C–H Alkenylations of Anilides and Benzamides in Water
  作者：Lutz Ackermann、Lianhui Wang、Ratnakancana Wolfram、Alexander V. Lygin

  DOI：10.1021/ol203251s

  日期：2012.2.3

  A cationic ruthenium(II) complex enabled efficient oxidative alkenylations of anilides in water as a green solvent and proved applicable to double C-H bond functionalizations of (hetero)aromatic amides with ample scope. Detailed studies provided strong support for a change of ruthenation mechanism in the two transformations, with an irreversible metalation as the key step in cross-dehydrogenative alkenylations of benzamides.