3-(4-丁基苯基)丙炔腈 | 100832-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-丁基苯基)丙炔腈
• 英文名称: 3-(4-butylphenyl)propiolonitrile
• 英文别名: 3-(4-Butylphenyl)prop-2-ynenitrile
• CAS: 100832-97-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: CUMJDIPSPHJUNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-丁基苯基)丙炔腈 、 巯基乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到C₁₇H₂₁NO₂S
  参考文献：
  名称：

  Access to 5‐Substituted 3‐Aminofuran/Thiophene‐2‐Carboxylates from Bifunctional Alkynenitriles

  摘要：

  AbstractAn atom‐economical approach for the synthesis of 3‐aminofurans/thiophenes via a conjugate addition of alcohols and thiols with electron withdrawing groups (EWGs) at α positions on alkynenitriles followed by a modified Thorpe‐Ziegler cyclization have been reported. This operationally simple protocol offers a rapid access to a library of 3‐aminofurans/thiophenes in moderate to good yields.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.202200305
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-azidoprop-1-yn-1-yl)-4-butylbenzene 在 叔丁基过氧化氢 、 copper (I) trifluoromethane sulfonate toluene complex 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以44%的产率得到3-(4-丁基苯基)丙炔腈
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳基丙炔叠氮化物氧化转化为芳基丙腈

  摘要：

  已开发出一种简明的铜（I）催化将芳基炔丙基叠氮化物氧化为芳基丙腈的方法。通过这种策略可以以中等至良好的产率获得芳基丙腈腈衍生物。氧化的施密特重排参与该转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201056

文献信息

• An aerobic and green C–H cyanation of terminal alkynes
  作者：Peng-Fei Zhu、Yi-Xin Si、Song-Lin Zhang

  DOI：10.1039/d0ob01928c

  日期：——

  C–H cyanation of terminal alkynes with α-cyanoesters serving as a nontoxic cyanide source. In situ generation of the key copper cyanide intermediate is proposed by a sequence of α-C–H oxidation and copper-mediated β-carbon elimination of α-cyanoesters, releasing the α-ketoester byproduct observed experimentally. The ensuing reaction of copper cyanide with terminal alkynes delivers preferentially cyanoalkynes

  本研究描述了末端炔烃的良性 C-H 氰化，其中 α-氰酸酯作为无毒氰化物源。关键氰化铜中间体的原位生成是通过一系列 α-C-H 氧化和铜介导的 β-碳消除 α-氰酸酯，释放实验观察到的 α-酮酯副产物提出的。随后的氰化铜与末端炔烃的反应优先提供氰基炔烃，并超过了末端炔烃可能的 Glaser 型二聚或在质子条件下不希望的 HCN 积累。共氧化剂 K 2 S 2 O 8的存在对这种选择性至关重要，可能是通过促进氧化转移金属化和由此形成的 Cu(III )(乙炔化物)(CN)中间体。使用的所有试剂和盐都是可商购的，便宜且无毒，避免使用氰化研究中通常需要的剧毒氰化物盐。该反应的范围用一组炔烃和 α-氰酸酯来证明。将该方法应用于雌酮衍生物末端炔基的后期功能化也是可行的，显示出其在药物设计中的实用价值。
• Copper-catalyzed direct cyanation of terminal alkynes with benzoyl cyanide
  作者：Yan Du、Zheng Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.049

  日期：2018.12

  Copper-catalyzed direct cyanation of terminal alkynes is achieved using less toxic, stable and easy to handle benzoyl cyanide as a cyanide source and air as an oxidant. This protocol provides a good alternative to the preparation of 3-arylpropiolonitriles under mild condition.

  使用毒性较小，稳定且易于处理的苯甲酰氰作为氰化物源和空气作为氧化剂可实现末端炔烃的铜催化直接氰化。该方案为温和条件下制备3-芳基丙腈提供了一个很好的选择。
• Ionic Liquid-Mediated One-Pot 3-Acylimino-3<i>H</i>-1,2-dithiole Synthesis from Thiocarboxylic Acids and Alkynylnitriles via In Situ Generation of Disulfide Intermediates
  作者：Chandresh Kumari、Avijit Goswami

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00301

  日期：2022.7.1

  derivatives via a metal-free annulation reaction of alkynylnitriles with thiocarboxylic acids mediated by ionic liquids [BMIM]Br has been reported. This operationally simple protocol offers an easy and rapid access to a library of dithiol derivatives in moderate to good yields. The mechanistic studies show a benzoyldithio anion addition to alkynylnitriles followed by an annulation reaction through the involvement

  已经报道了一种实用且直接的策略，用于通过离子液体 [BMIM]Br 介导的炔基腈与硫代羧酸的无金属环化反应合成 3-acylimino-3 H -1,2-dithiol 衍生物。这种操作简单的协议提供了一种以中等至良好的产量轻松快速地访问二硫醇衍生物库的方法。机理研究表明，苯甲酰二硫代阴离子加成到炔基腈中，然后通过作为关键中间体的二硫化物部分参与环化反应。
• Copper mediated oxidative coupling between terminal alkynes and CuCN
  作者：Yihang Li、Dunfa Shi、Pengqi Zhu、Hongxing Jin、Shuo Li、Feng Mao、Wei Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.108

  日期：2015.1

  A direct oxidative cross coupling between terminal alkynes and CuCN to form 1-cyanoalkynes was reported. FeCl3 was employed as the sole additive. The reaction could be carried out under mild conditions, with moderate to good yields. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.
• Silver-Mediated Direct C–H Cyanation of Terminal Alkynes with <i>N</i>-Isocyanoiminotriphenylphosphorane
  作者：Hannan Wang、Pengbing Mi、Wanjun Zhao、Ravi Kumar、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02743

  日期：2017.10.20

  A direct cyanation of terminal alkynes for the synthesis of propionitrile derivatives, with the aid of silver salt using water additive, has been achieved. The cyano source used is N-isocyanoiminotriphenylphosphorane, which is nontoxic, safe, and easy to handle. This protocol is characterized by its operational simplicity, high efficiency with excellent yields, broad substrate scope, and greater functional group tolerance.