(S)-1-nitroso-2-(1-methoxy-1-methylethyl)pyrrolidine | 118535-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-1-nitroso-2-(1-methoxy-1-methylethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-(2-methoxypropan-2-yl)-1-nitrosopyrrolidine
• CAS: 118535-70-9
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 172.227
• InChiKey: DVRZFVZIBMTESF-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-nitroso-2-(1-methoxy-1-methylethyl)pyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80.9%的产率得到(S)-(-)-氨基-2-(1'-甲氧基-1'-甲基乙基)吡咯啉
  参考文献：
  名称：

  New Route for the Synthesis of Chiral Hydrazine SADP

  摘要：

  建立了一条合成(S)-1-氨基-2-(1-甲氧基-1-甲基乙基)吡咯烷（SADP）的简便路线。该路线涉及三个关键步骤，即 N-叔丁氧羰基脯氨酸酯的格氏加成（1）、氨基醇盐酸盐的亚硝基化（3）和 N-亚硝基吡咯烷醇基的 O-甲基化（4）。(S)-1-叔丁氧羰基-2-(1-羟基-1-甲基乙基)吡咯烷(2)与氢化钠反应也得到了(S)-1,1-二甲基-四氢吡咯并[1,2-c]恶唑-3-酮(6)。

  DOI：

  10.2174/157017812801264674
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-1-nitroso-2-(1-methoxy-1-methylethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  New Route for the Synthesis of Chiral Hydrazine SADP

  摘要：

  建立了一条合成(S)-1-氨基-2-(1-甲氧基-1-甲基乙基)吡咯烷（SADP）的简便路线。该路线涉及三个关键步骤，即 N-叔丁氧羰基脯氨酸酯的格氏加成（1）、氨基醇盐酸盐的亚硝基化（3）和 N-亚硝基吡咯烷醇基的 O-甲基化（4）。(S)-1-叔丁氧羰基-2-(1-羟基-1-甲基乙基)吡咯烷(2)与氢化钠反应也得到了(S)-1,1-二甲基-四氢吡咯并[1,2-c]恶唑-3-酮(6)。

  DOI：

  10.2174/157017812801264674

文献信息

• Enantioselective synthesis of protected α-hydroxy aldehydes and ketones via hydroxylation of metalated chiral hydrazones
  作者：Dieter Enders、Vidya Bhushan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87901-0

  日期：1988.1

  α-Benzyloxy aldehydes and α-acetoxy ketones 4 of high enantiomeric purity are prepared in good overall yields via oxaziridine mediated hydroxylation of chiral hydrazone azaenolates. As auxiliaries novel proline derived hydrazine reagents 5 are used.

  高的对映体纯度的α-苄氧基醛和α-乙酰氧基酮4通过恶唑烷介导的手性氮杂酸酯的羟基化反应以良好的总收率制备。作为助剂，使用了新的脯氨酸衍生的肼试剂5。
• Enders, Dieter; Kipphardt, Helmut; Gerdes, Peter, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 8-9, p. 691 - 704
  作者：Enders, Dieter、Kipphardt, Helmut、Gerdes, Peter、Brena-Valle, Leonardo J.、Bhushan, Vidya

  DOI：——

  日期：——